5,5-dimethyl-3-(N-naphthylamino)-cyclohex-2-enone | 188829-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(N-naphthylamino)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(α-naphthylamino)cyclohexanone；5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-ylamino)cyclohex-2-enone；9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one；5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-ylamino)cyclohex-2-en-1-one；1.1-Dimethyl-cyclohexandion-(3.5)-mono-α-naphthylimid；Dimethyldihydroresorcin-mono-α-naphthylimid；5,5-dimethyl-3-[1]naphthylamino-cyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-3-[1]naphthylamino-cyclohex-2-enon
• CAS: 188829-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: ZVYMYGQWWCCFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(N-naphthylamino)-cyclohex-2-enone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium phosphate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2,2′-thiobis(5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-ylamino)cyclohex-2-enone)
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮 的C（sp 2）–H键的硫化：使用元素硫作为硫化试剂合成硫醚的方案†

  摘要：

  在CuBr / K 3 PO 4存在下，进行了烯胺酮的C（sp 2）-H键与元素硫的硫化反应。它提供了以中等至良好收率合成硫醚的有效方法。当使用硒粉代替硫粉时，该方案也适用于合成硒化物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02619a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1.0 wt.% niobium pentoxide decorated on porous 2D-graphitic carbon nitride sheet 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到5,5-dimethyl-3-(N-naphthylamino)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 Nb2O5/g-C3N4 光催化反应一锅法合成 β-烯胺酮

  摘要：

  在二维石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 片上装饰的五氧化二铌可见光驱动催化剂存在下，使用取代的芳香胺和环状 1,3-二酮合成各种 β-烯胺酮衍生物。该方法采用绿色化学原理，流程简单，无需柱层析纯化，选择性高、反应时间短、收率高。所制备的催化剂和产品通过各种光谱技术进行表征，例如 FT-IR、XRD、XPS、SEM-EDX、元素图谱、HR-TEM、SAED 图案、UV-Vis。漫反射光谱 (UVDRS)、 EIS、光致发光 (PL) 和1 H NMR 光谱。在温和的反应条件下，使用无毒且环境友好的多相催化剂，该产品的收率达到 90-98%。另外，催化剂可以通过简单的过滤方法回收，产物无需任何色谱纯化即可得到所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2024.115463

文献信息

• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。
• Uncatalyzed Synthesis of β-Enamino Ketones in PEG - Water
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Sachin A. Patil、Balaji L. Korbad、Sunita B. Bandgar、Baliram S. Hote

  DOI：10.1071/ch08041

  日期：——

  β-Enamino ketones have been synthesized in excellent yield by the reaction of aromatic or aliphatic amines with 1,3-dicarbonyl compounds in polyethylene glycol (PEG)-600–water. The PEG-600 is recycled and reused.

  通过芳香族或脂肪族胺与 1,3-二羰基化合物在聚乙二醇 (PEG)-600 水溶液中的反应，可以合成出产率极高的β-肉桂酮。PEG-600 可回收再利用。
• Metal-free syntheses of new azocines<i>via</i>addition reactions of enaminones with acenaphthoquinone followed by oxidative cleavages of the corresponding vicinal diols
  作者：S. Hekmat Mousavi、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Satoru Arimitsu、Dariush Saberi、Samira Poorsadeghi、Kojya Genta

  DOI：10.1039/d0ra02852e

  日期：——

  A one-pot, clean and green procedure is described for the syntheses of new azocine derivatives via addition reactions of enaminones with acenaphthoquinone followed by periodic acid-mediated oxidative cleavages of the corresponding vicinal diols. Various derivatives of azocine were prepared and well characterized. The excellent yields, simple synthesis procedure, lack of a need to carry out any tedious

  描述了一种通过烯胺酮与苊醌的加成反应，然后通过高碘酸介导的相应连二醇的氧化裂解来合成新的偶氮辛衍生物的一锅法、清洁和绿色程序。制备并充分表征了偶氮辛的多种衍生物。优异的收率、简单的合成程序、不需要进行任何繁琐的后处理和柱色谱、无金属催化和温和的反应条件是该协议的重要特征。
• Synthesis and spectral-luminescent properties of 5-substituted polyaryl derivatives of barbituric acid
  作者：A. V. Andina、A. G. Mirochnik、A. N. Andin

  DOI：10.1134/s1070363217010078

  日期：2017.1

  New substituted barbituric acid derivatives containing a 4,5,6,7-tetrahydroindole moiety have been synthesized by three-component condensation. Luminescence of crystals and solutions of the compounds synthesized have been studied; a maximum luminescence intensity and a minimum Stokes shift have been found in the 1-naphthyl derivative.

  通过三组分缩合合成了含有4,5,6,7-四氢吲哚部分的新的取代巴比妥酸衍生物。已经研究了晶体的发光和所合成化合物的溶液。在1-萘基衍生物中发现最大发光强度和最小斯托克斯位移。
• Improved and Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives under Ultrasound Irradiation
  作者：Li-Li Li、Hui-Yuan Wang、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1882

  日期：2014.11

  A improved and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,3,4‐kl]acridin‐1‐one derivatives via the reaction of isatin and enaminone catalyzed by ceric ammonium nitrate under ultrasonic condition has been developed. Compared with the conventional methods, the remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, operational simplicity, higher yield, and shorter reaction times.

  开发了一种改进的高效方法，在超声波条件下通过硝酸铈铵催化的靛红与烯胺酮的反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶酮-1-酮衍生物。与常规方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和，操作简便，产率高，反应时间短。