3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione | 90625-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (E)-3-Benzoylmethylene-1-phenyl-2,5-pyrrolidinedione；(3E)-3-phenacylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 90625-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: MXDOBCYVGIUBPN-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  448.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium benzoylmethylide 在 silica gel 作用下， 生成 3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃与甲基吡啶的立体选择性氢烷基化

  摘要：

  从缺电子烯烃和具有叶立德稳定取代基的吡啶鎓甲基化物之间的立体选择性 [3+2] 环加合物中酸催化消除吡啶提供了一种新型的 C-C 键形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.465

文献信息

• A One-pot Green Synthesis of Alkylidenesuccinimides
  作者：Lin Yan、Wenguo Yang、Lixin Li、Yang Shen、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180332

  日期：2011.9

  A mild and facile Wittig reaction between N‐substituted maleimides and aldehydes has been developed. Various synthetically valuable alkylidenesuccinimides were obtained from this one‐pot reaction in high yields (up to 99%). The product was obtained by simple filtration and no extra purification was necessary. Ethanol, an environment‐benign solvent, was found to be a suitable reaction medium.

  已开发出N-取代的马来酰亚胺和醛之间温和且容易的Wittig反应。通过这种一锅法反应，可以高收率（高达99％）获得各种具有合成价值的亚烷基琥珀酰亚胺。通过简单的过滤获得产物，不需要额外的纯化。已发现乙醇是一种对环境有益的溶剂，是一种合适的反应介质。
• Cycloaddition of Pyridinium Methylides with Electron-Deficient Olefins and Silica-Gel Mediated Elimination of Pyridines from the Cycloadducts: A New Method of Alkylation or Hydroalkylidenation of Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.1489

  日期：1987.4

  react with a variety of olefins carrying two electron-withdrawing groups at the both carbons such as N-substituted maleimides, a citraconimide, dimethyl maleate, dimethyl fumarate, and 1,2-dibenzoylethene. The cycloadducts thus formed undergo a ready elimination of pyridines when treated with silica gel. This sequence is a new method for alkylation or hydroalkylidenation of olefins.

  在叶立德碳上带有阴离子稳定取代基的甲基吡啶与在两个碳上带有两个吸电子基团的各种烯烃反应，例如 N 取代的马来酰亚胺、柠康酰亚胺、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯和 1,2-二苯甲酰乙烯. 当用硅胶处理时，如此形成的环加合物容易消除吡啶。该序列是烯烃烷基化或加氢烷基化的一种新方法。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI;KURAOKA, SATORU, CHEM. LETT., 1984, N 3, 465-468
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、TAKENAKA, SHIGEORI、KURAOKA, SATORU

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; TAKENAKA SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1489-1495
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 TAKENAKA SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE HYDROALKYLIDENATION OF OLEFIN WITH PYRIDINIUM METHYLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka、Satoru Kuraoka

  DOI：10.1246/cl.1984.465

  日期：1984.3.5

  Acid-catalyzed elimination of pyridine from the stereoselective [3+2] cycloadducts between electron-deficient olefins and pyridinium methylides with ylide-stabilizing substituents offers a new type of C–C bond formation.

  从缺电子烯烃和具有叶立德稳定取代基的吡啶鎓甲基化物之间的立体选择性 [3+2] 环加合物中酸催化消除吡啶提供了一种新型的 C-C 键形成。