N-octyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 1382223-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-octyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1382223-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: SDMFWMOSPOLCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 苯基丙醇水合物 在 吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以34%的产率得到N-octyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜与胺和α-羰基醛的需氧氧化交叉脱氢偶联：一种实用且有效的方法，用于广泛的底物范围的α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。

  DOI：

  10.1021/ol301130u

文献信息

• Base-Promoted Tandem Pathway for Keto-Amides: Visible Light-Mediated Room-Temperature Amidation Using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Suman Das、Soumya Mondal、Siba P. Midya、Subal Mondal、Eliza Ghosh、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00686

  日期：2023.11.3

  electron-rich aromatic amines, aliphatic amines, and phenacyl bromide derivatives proceeded the present transformation with marginally superior reactivity in comparison to electron-deficient aromatic amines and phenacyl bromide derivatives. Moreover, several control experiments, in situ isolation of secondary amine and imine as key intermediates, and 18O-labeling experiments provide complete insight into the mechanism

  在此，我们报道了使用分子氧作为氧化剂以及酰胺链段中的氧源，从原料苯甲酰溴和胺合成α-酮酰胺的无金属和光催化剂的室温酰胺化。可见光介导的碱基促进的一锅连续 C-N/C=N/C=O 键形成以串联方式发生，以提供所需的产物。官能团耐受性（苯甲醇、酮、氰基、硝基、卤代等）、广泛的底物范围和克级合成使这种合成方法更具吸引力。我们观察到，与缺电子芳香胺和苯甲酰溴衍生物相比，富电子芳香胺、脂肪胺和苯甲酰溴衍生物进行了本发明的转化，其反应活性稍高。此外，一些对照实验、作为关键中间体的仲胺和亚胺的原位分离以及18 个O 标记实验提供了对串联途径机制的完整了解。
• US4118298A
  申请人：——

  公开号：US4118298A

  公开（公告）日：1978-10-03
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。