ethyl (2E,2Z)-cyano(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanoate | 30740-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,2Z)-cyano(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanoate
• 英文别名: cyano-(4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；2--3-phenyl-thiazolid-4-on；Ethyl 2-cyano-2-(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 30740-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: QQVPXOPLUXBLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,2Z)-cyano(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanoate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.43h， 生成 methyl (2E,2Z)-cyano[4-oxo-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮衍生物的合成及其抗癌和抗氧化活性的评价

  摘要：

  使用由异硫氰酸苯酯和丙腈制得的乙烯酮N，S-乙缩醛盐可以高收率制备新型5-（芳酰基）甲基-和5-（芳酰基）亚甲基-2-亚烷基-1,3-噻唑烷-4-或氰基乙酸乙酯。几种新合成的1,3-噻唑烷-4-酮衍生物具有很高的抗氧化和抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02568-5
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl (2E,2Z)-cyano(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮衍生物的合成及其抗癌和抗氧化活性的评价

  摘要：

  使用由异硫氰酸苯酯和丙腈制得的乙烯酮N，S-乙缩醛盐可以高收率制备新型5-（芳酰基）甲基-和5-（芳酰基）亚甲基-2-亚烷基-1,3-噻唑烷-4-或氰基乙酸乙酯。几种新合成的1,3-噻唑烷-4-酮衍生物具有很高的抗氧化和抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02568-5

文献信息

• Substituted arylamides of dithiocarboxylic acids
  作者：A. D. Grabenko、L. N. Kulaeva、P. S. Pel'kis

  DOI：10.1007/bf00522569

  日期：1970.12
• Synthesis of 5-substituted 2-ylidene-1,3-thiazolidin-4-one derivatives and evaluation of their anticancer and antioxidant activities
  作者：Khaled F. Saied、Kamal A. Kandeel、Salwa S. Abdelwahab、Osama M. Ahmed

  DOI：10.1007/s10593-019-02568-5

  日期：2019.10

  in high yields using ketene N,S-acetal salts, obtained from phenyl isothiocyanate and propanedinitrile or ethyl cyanoacetate. Several of the newly synthesized 1,3-thiazolidin-4-one derivatives demonstrate high antioxidant and anticancer activities.

  使用由异硫氰酸苯酯和丙腈制得的乙烯酮N，S-乙缩醛盐可以高收率制备新型5-（芳酰基）甲基-和5-（芳酰基）亚甲基-2-亚烷基-1,3-噻唑烷-4-或氰基乙酸乙酯。几种新合成的1,3-噻唑烷-4-酮衍生物具有很高的抗氧化和抗癌活性。