(E,S)-(+)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropylhex-4-enoic acid | 349078-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (E,S)-(+)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropylhex-4-enoic acid
• 英文别名: (E,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-propan-2-ylhex-4-enoic acid
• CAS: 349078-85-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: FFVQGRWORYLRRW-NADMHLTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,S)-(+)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropylhex-4-enoic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 右维拉帕米
  参考文献：
  名称：

  (S)-和(R)-维拉帕米的酶介合成

  摘要：

  描述了脂肪酶介导的 (S)-和 (R)-维拉帕米合成。合成序列的关键步骤是由脂肪酶 PS 介导的烯丙醇 (Z)-(±)-2 的对映选择性乙酰化，得到乙酸衍生物 (Z,R)-(-)-3 (ee 92%)后者及其对映异构体 (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) 的 Ireland-Claisen 重排得到酸衍生物 (E,R)-(-)-4 (ee 94%) 和(E,S)-(+)-4 (ee 93%)，分别是 (S)- 和 (R)-维拉帕米的前体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1349::aid-ejoc1349>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol 在 lipase PS (Burkholderia cepacia) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (E,S)-(+)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-和(R)-维拉帕米的酶介合成

  摘要：

  描述了脂肪酶介导的 (S)-和 (R)-维拉帕米合成。合成序列的关键步骤是由脂肪酶 PS 介导的烯丙醇 (Z)-(±)-2 的对映选择性乙酰化，得到乙酸衍生物 (Z,R)-(-)-3 (ee 92%)后者及其对映异构体 (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) 的 Ireland-Claisen 重排得到酸衍生物 (E,R)-(-)-4 (ee 94%) 和(E,S)-(+)-4 (ee 93%)，分别是 (S)- 和 (R)-维拉帕米的前体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1349::aid-ejoc1349>3.0.co;2-9

文献信息

• Enzyme-Mediated Synthesis of (S)- and (R)-Verapamil
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1349::aid-ejoc1349>3.0.co;2-9

  日期：2001.4

  synthesis of (S)- and (R)-verapamil is described. The key steps of the synthetic sequence are the enantioselective acetylation, mediated by Lipase PS, of allylic alcohol (Z)-(±)-2, affording the acetate derivative (Z,R)-(−)-3 (ee 92%) and the Ireland−Claisen rearrangement of this latter and of its enantiomer (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) to afford acid derivatives (E,R)-(−)-4 (ee 94%) and (E,S)-(+)-4 (ee 93%)

  描述了脂肪酶介导的 (S)-和 (R)-维拉帕米合成。合成序列的关键步骤是由脂肪酶 PS 介导的烯丙醇 (Z)-(±)-2 的对映选择性乙酰化，得到乙酸衍生物 (Z,R)-(-)-3 (ee 92%)后者及其对映异构体 (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) 的 Ireland-Claisen 重排得到酸衍生物 (E,R)-(-)-4 (ee 94%) 和(E,S)-(+)-4 (ee 93%)，分别是 (S)- 和 (R)-维拉帕米的前体。