(S)-1,4-dibromo-2-methylbutane | 187546-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1,4-dibromo-2-methylbutane
• 英文别名: 2-(S)-methyl-1,4-dibromobutane；(2S)-1,4-dibromo-2-methylbutane
• CAS: 187546-47-0
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: SBCDMKDTWODACO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 (S)-1,4-dibromo-2-methylbutane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-((S)-3-methylpyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS D'OESTROGENE

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能用于治疗或预防与雌激素功能相关的各种疾病，包括：骨质疏松、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能受损、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁和癌症，尤其是乳腺、子宫和前列腺癌。

  公开号：

  WO2003091239A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-甲基-Γ-丁内酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1,4-dibromo-2-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-N-（3-甲基丁基）吡咯烷的两种对映体的简单合成

  摘要：

  （S）-3-甲基-N-（3-甲基丁基）吡咯烷（1）及其对映体（R）-1通过还原（S）-4,5-二氢-3-甲基-2（3）制备H）呋喃酮（7）和（R）-2-甲基琥珀酸二甲酯（11），其溴化以及分别用3-甲基丁胺（10）将中间体（S）-9和（R）-9闭环。通过（R）-8的甲基化合成（R）-1的一种方法。也进行了描述。两种对映体1均以极好的对映体过量获得（ee = 96％）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970217

文献信息

• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkylamines to <i>N</i>-Propargylamines through C–H Activation Promoted by Lewis Acid/Organocopper Catalysis: Application to Late-Stage Functionalization of Bioactive Molecules
  作者：Jessica Z. Chan、Ahmet Yesilcimen、Min Cao、Yuyang Zhang、Bochao Zhang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.0c08599

  日期：2020.9.23

  In the past, such transformations were carried out under oxidative conditions, and the enantioselective variants were confined to tetrahydroisoquinoline derivatives. Here, we disclose a method for union of N-alkylamines and trimethylsilyl alkynes, without the presence of an external oxidant, and promoted through cooperative actions of two Lewis acids, B(C6F5)3 and a Cu-based complex. A variety of propargylamines

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。
• Estrogen receptor modulators
  申请人：DiNinno P Frank

  公开号：US20050234245A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their cynthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compound of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid desease, hot flashes, increased levels of LDL cholestterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muschle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能对与雌激素功能相关的多种疾病的治疗或预防有用，包括：骨质流失、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平增高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房增大、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁以及癌症，特别是乳腺、子宫和前列腺癌。
• Discovery and Optimization of Macrocyclic Quinoxaline-pyrrolo-dihydropiperidinones as Potent Pim-1/2 Kinase Inhibitors
  作者：Victor J. Cee、Frank Chavez、Bradley Herberich、Brian A. Lanman、Liping H. Pettus、Anthony B. Reed、Bin Wu、Ryan P. Wurz、Kristin L. Andrews、Jie Chen、Dean Hickman、Jimmy Laszlo、Matthew R. Lee、Nadia Guerrero、Bethany K. Mattson、Yen Nguyen、Christopher Mohr、Karen Rex、Christine E. Sastri、Paul Wang、Qiong Wu、Tian Wu、Yang Xu、Yihong Zhou、Jeffrey T. Winston、J. Russell Lipford、Andrew S. Tasker、Hui-Ling Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00403

  日期：2016.4.14

  The identification of Pim-1/2 kinase overexpression in B-cell malignancies suggests' that Pim kinase inhibitors will have utility in the treatment of lymphoma, leukemia, and multiple myeloma. Starting from a moderately potent quinoxalinedihydropyrrolopiperidinone lead, we recognized the potential for macrocyclization and developed a series of 13-membered macro cycles. The structure activity relationships of the macrocyclic linker were systematically explored, leading to the identification of 9c as a potent, subnanomolar inhibitor of Pim-1 and -2. This molecule also potently inhibited Pim kinase activity in KMS-12-BM, a multiple myeloma cell line with relatively high endogenous levels of Pim-1/2, both in vitro (pBAD IC50 = 25 nM) and in vivo (pBAD EC50 = 30 nM, unbound), and a 100 mg/kg daily dose was found to completely arrest the growth of KMS-12-BM xenografts in mice.