1,5-diphenylhydantoin | 15900-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,5-diphenylhydantoin
• 英文别名: 1,5-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione；1,5-Diphenyl-imidazolidin-2,4-dion；3,4-Diphenylimidazolidine-2,5-dione；1,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 15900-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BDGMEPAZTWBSPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylhydantoin 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-hydroxy-1,5-diphenylimidazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 821,823, 824, 825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯胺 作用下， 生成 1,5-diphenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Aspelund, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1939, vol. 12, # 5, p. 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of 1,5-Disubstituted Hydantoins and Thiohydantoins in Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Mukta Gupta、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1055/s-2002-19308

  日期：——

  1,5-Disubstituted hydantoins/thiohydantoins 3a-p have been synthesized in 8l-95% yield by a microwave-promoted solvent-free condensation of arylglyoxals 1 and phenylurea/thiourea 2 using PPE as a reaction mediator. This method can be extended towards the parallel synthesis of 3. The workup is simple and involves treatment with ice-cold water.

  1,5-二取代乙内酰脲/硫代乙内酰脲 3a-p 通过使用 PPE 作为反应介质，通过微波促进的芳基乙二醛 1 和苯基脲/硫脲 2 的无溶剂缩合以 8l-95% 的收率合成。这种方法可以扩展到 3 的平行合成。后处理简单，涉及用冰冷的水处理。
• Synthesis and Activity of 1,3,5-Triphenylimidazolidine-2,4-diones and 1,3,5-Triphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones: Characterization of New CB₁ Cannabinoid Receptor Inverse Agonists/Antagonists
  作者：Giulio G. Muccioli、Johan Wouters、Caroline Charlier、Gerhard K. E. Scriba、Teresa Pizza、Pierluigi Di Pace、Paolo De Martino、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm050484f

  日期：2006.2.1

  affinity and selectivity for the human CB(1) cannabinoid receptor. A [(35)S]-GTPgammaS binding assay revealed the inverse agonist properties of the compounds at the CB(1) cannabinoid receptor. Furthermore, molecular modeling studies were conducted in order to delineate the binding mode of this series of derivatives into the CB(1) cannabinoid receptor. 1,3-Bis(4-bromophenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione

  肥胖和代谢综合症以及药物依赖性（尼古丁，酒精，阿片类药物）是CB（1）大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的两个主要治疗应用。在本研究中，我们报告了1,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和结构亲和性关系。这些新的1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物及其硫代等排物是通过原始途径获得的，并且对人CB（1）大麻素受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。[[（35）S] -GTPgammaS结合测定揭示了化合物在CB（1）大麻素受体上的反向激动剂特性。此外，进行分子建模研究以描绘该系列衍生物到CB（1）大麻素受体的结合模式。1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（25）和1,3-双（4-氯苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（23）是咪唑烷迄今为止，对人CB（1）大麻素受体具有最高亲和力的-2,4-二酮衍生物。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3
• Imidazolidine carboxylic acids and esters as blood platelet aggregation
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US04970225A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  Heterocyclic acids and esters useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation characterized by Formula I are disclosed. HET.sub.1 -(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R (I) Formula I compounds are those wherein n is 6-9, R is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and HET.sub.1 is the heterocyclic radical 2,5-dioxo-3,4-diphenylimidazolidin-1-yl.

  本发明公开了一种用作哺乳动物血小板聚集抑制剂的杂环酸和酯，其特征为具有I式公式。其中，公式I化合物中，n为6-9，R为氢、低烷基或碱金属离子，而HET.sub.1是杂环基2,5-二氧-3,4-二苯基咪唑啉-1-基。
• Hydantoin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0006407A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Hydantoin derivatives, of formula: a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the derivatives as active ingredients, particularly remedies for treatment of dieseases caused by stress.

  式中的海因衍生物： 一种制备工艺，以及含有这些衍生物作为活性成分的药物组合物，特别是用于治疗由压力引起的疾病的药物。

表征谱图