[3-amino-2,4-dihydroxyphenyl]phenylmethanone | 87119-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-amino-2,4-dihydroxyphenyl]phenylmethanone
• 英文别名: 3-amino-2,4-dihydroxybenzophenone；Methanone, (3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-；(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 87119-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: OFUDNGNUCIBARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195–197°C
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-amino-2,4-dihydroxyphenyl]phenylmethanone 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Benzoyl-5-hydroxy-6-imino-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  电生成的3,4-氮杂醌类物质催化的未活化伯脂肪族伯胺的氧化：一种胺氧化酶的小分子模拟物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390263
• 作为产物：
  描述：

  (3-Amino-2,4-dimethoxy-phenyl)-phenyl-methanone 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-amino-2,4-dihydroxyphenyl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel orthoalkylaminophenol derivatives as potent neuroprotective agents in vitro

  摘要：

  A series of orthoalkylaminophenol derivatives was synthesized and tested in vitro with respect to their neuroprotective effect. Some of these compounds exhibited a potent antioxidant activity close to that of standard alpha-tocopherol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00504-1
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 2,4-二硝基苯肼 在 lithium perchlorate 、 [3-amino-2,4-dihydroxyphenyl]phenylmethanone 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到3-phenyl-1-propanal 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  电生成的3,4-氮杂醌类物质催化的未活化伯脂肪族伯胺的氧化：一种胺氧化酶的小分子模拟物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390263

文献信息

• Oxidative Deamination of Benzylamine by Electrogenerated Quinonoid Systems as Mimics of Amine Oxidoreductases Cofactors
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1021/jo000478l

  日期：2000.12.1

  demonstrated that 3,4-quinone 1(ox)() is incapable of deaminating benzylamine, while 3,4-iminoquinone species 3(ox)() and 4(ox)() act as efficient catalysts for the autorecycling oxidation of benzylamine: the reaction efficiency reached 64 turnovers. Additional mechanistic investigations reveal that the oxidation of benzylamine by our quinonoid model cofactors proceeds unambiguously via a transamination

  为了模拟在醌辅因子酶促胺氧化过程中发生的反应，已经研究了一种新型醌类系统与苄胺的反应。在严格的厌氧条件下，不稳定的醌类物质1（ox）（）-4（ox）（）已使用阳极控制电势电解选择性产生。因此，我们证明了3,4-醌1（ox）（）不能使苄胺脱氨基，而3,4-亚氨基醌3（ox）（）和4（ox）（）则可作为自动回收的有效催化剂苄胺的氧化：反应效率达到64个营业额。其他的机械研究表明，正如许多酶体系所建议的那样，我们的醌型模型辅因子对苄胺的氧化作用是通过转氨作用而明确进行的。
• Aminoresorcinol derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0079141A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  AMINORESORCINOL derivatives of the general formula: [wherein R' represents an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, or a group of the general formula: (in which R5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atoms, a carboxy group, an amino group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group or a cyano group and n represents zero or an integer of 1 or 2), one of R2 and R3 represents a hydrogen atom and the other represents a hydroxy group or an alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atoms or R2 and R3 together represent an oxo group, and R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms or a phenylthio group, and the amino group and the group R4 in the general formula (I) can be attached to the position 2 and 4, or 4 and 2 of the resorcinol ring, respectively], and pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof, possess a strong inhibitory effect on 5-lipoxygenase specifically, or 5-lipoxygenase and cyclooxygenase at the same time, and therefore, are useful as treating and preventing agents for diseases which induced by leukotrienes, e.g. allergic tracheal and bronchial diseases or allergic lung diseases, allergic shocks or various allergic inflammations, and various inflammations induced by prostaglandins.

  通式如下的氨基甲酸乙酯衍生物 [其中 R'代表含有 1 至 6 个碳原子的烷基，或通式如下的基团： (其中 R5 代表氢原子、卤素原子、含 1 至 4 个碳原子的烷基、含 1 至 4 个碳原子的烷氧基、羧基、氨基、氨基甲酰基、氨基磺酰基或氰基，n 代表零或 1 或 2 的整数），R2 和 R3 中的一个代表氢原子，另一个代表羟基或含 1 至 4 个碳原子的烷氧基，或 R2 和 R3 一起代表氧代基团，R4 代表氢原子、卤素原子、含 1 至 4 个碳原子的烷基、羧基、氨基、氨基甲酰基、氨基磺酰基或氰基，n 代表零或 1 或 2 的整数），R2 和 R3 中的一个代表氢原子，另一个代表羟基或含 1 至 4 个碳原子的烷氧基，或 R2 和 R3 一起代表氧代基团、通式（I）中的氨基和基团 R4 可分别连接到间苯二酚环的第 2 位和第 4 位，或第 4 位和第 2 位]，及其药学上可接受的酸加成盐、对特定的 5-脂氧合酶，或同时对 5-脂氧合酶和环氧合酶有很强的抑制作用，因此，可作为治疗和预防由白三烯诱发的疾病的药物，如过敏性气管和呼吸道疾病。例如，过敏性气管和支气管疾病或过敏性肺部疾病、过敏性休克或各种过敏性炎症，以及由前列腺素诱发的各种炎症。
• Regiospecific Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of Simultaneously Electrogenerated Diene and Dienophile: An Expeditious Route to Polyfunctionalized 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Martine Largeron、Anne Neudorffer、Marc Vuilhorgne、Estelle Blattes、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<824::aid-anie824>3.0.co;2-z

  日期：2002.3.1
• Largeron, Martine; Neudorffer, Anne; Fleury, Maurice-Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 12, p. 2721 - 2727
  作者：Largeron, Martine、Neudorffer, Anne、Fleury, Maurice-Bernard

  DOI：——

  日期：——
• A simple one-pot electrochemical procedure for the preparation of novel 3,4-aminophenol derivatives possessing anti-stress oxidative properties
  作者：Martine Largeron、Anne Neudorffer、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00995-2

  日期：1998.7

  The conversion of 3,4-diphenol derivatives to novel 3,4-aminophenol derivatives posses sing anti-stress oxidative properties could he achieved in methanol by a simple one-pot procedure, via the reaction of a transient electrogenerated 3,4-quinone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.