5-benzyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino<1,2-a>benzimidazol-7-one | 128315-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-benzyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino<1,2-a>benzimidazol-7-one
• 英文别名: 5-benzyl-9,10-dihydro-8H-azepino[1,2-a]benzimidazol-7-one
• CAS: 128315-93-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: KQOLHJSVTUXOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-benzyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino<1,2-a>benzimidazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of imidazole derivatives. Synthesis of 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-azepino(1,2-a)benzimidazol-4-one and related compounds.

  摘要：

  在三乙胺存在下，将 1-(3-羧丙基)-2，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 (11) 与 1，1'-羰基二咪唑处理，合成了 5-甲基-7，8，9，10-四氢-5H-氮杂卓[1，2-α]苯并咪唑-7-酮 (6)。在乙酸乙酯中回流 2-（5-氯-2-氧代戊基）-1-甲基苯并咪唑（4）不能得到 6，但得到了(Z)-1-甲基-2-（2, 3, 4, 5-四氢-2-亚呋喃甲基）苯并咪唑（5），在碱式氧化铝存在下，在乙酸乙酯中加热，重新排列成相应的(E)-异构体（7）。5、6 和 7 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.301

文献信息

• OHTA, SHUNSAKU;NARITA, YOSHIHIRO;OKAMOTO, MASAO;HATAKEYAMA, SHOKO;KAN, KE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 301-306
  作者：OHTA, SHUNSAKU、NARITA, YOSHIHIRO、OKAMOTO, MASAO、HATAKEYAMA, SHOKO、KAN, KE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and application of imidazole derivatives. Synthesis of 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-azepino(1,2-a)benzimidazol-4-one and related compounds.
  作者：Shunsaku OHTA、Yoshihiro NARITA、Masao OKAMOTO、Shoko HATAKEYAMA、Keizo KAN、Teruyuki YUASA、Kumiko HAYAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.301

  日期：——

  5-Methyl-7, 8, 9, 10-tetrahydro-5H-azepino[1, 2-α]benzimidazol-7-one (6) was synthesized by treating 1-(3-carboxypropyl)-2, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (11) with 1, 1'-carbonyldiimidazole in the presence of triethylamine. Refluxing 2-(5-chloro-2-oxopentyl)-1-methylbenzimidazole (4) in ethyl acetate did not afford 6 but gave (Z)-1-methyl-2-(2, 3, 4, 5-tetrahydro-2-furylidenemethyl)benzimidazole (5), which was rearranged to the corresponding (E)-isomer (7) by heating in ethyl acetate in the presence of basic alumina. The structures of 5, 6 and 7 were determined by X-ray crystallography.

  在三乙胺存在下，将 1-(3-羧丙基)-2，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 (11) 与 1，1'-羰基二咪唑处理，合成了 5-甲基-7，8，9，10-四氢-5H-氮杂卓[1，2-α]苯并咪唑-7-酮 (6)。在乙酸乙酯中回流 2-（5-氯-2-氧代戊基）-1-甲基苯并咪唑（4）不能得到 6，但得到了(Z)-1-甲基-2-（2, 3, 4, 5-四氢-2-亚呋喃甲基）苯并咪唑（5），在碱式氧化铝存在下，在乙酸乙酯中加热，重新排列成相应的(E)-异构体（7）。5、6 和 7 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。