4-methoxybenzyl 2-oxo-2-phenylacetate | 1632139-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: 4-methoxybenzyl benzoylformate；4-methoxylbenzyl 2-oxo-2-phenylacetate；p-methoxybenzyl ester；(4-Methoxyphenyl)methyl 2-oxo-2-phenylacetate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 1632139-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WNRGYGHXURTYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到4-Methoxybenzyl 2-hydroxy-2-phenyl-DL-acetate
  参考文献：
  名称：

  雕白粉介导的无过渡金属和无氢化物化学选择性还原 α-酮酯和 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00936
• 作为产物：
  描述：

  methoxybenzyl diazophenylacetate 在 盐酸 、 辛酸铑 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-methoxybenzyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与重氮(芳基)乙酸酯的铑催化分子间反应

  摘要：

  在四辛酸二铑的存在下实现了重氮（芳基）乙酸酯对烷基叠氮化物的有效分子间拦截。初始产物是不稳定的 α-亚氨基酯，避免了类卡宾在 C-N 双键上的过度加成。酸处理后，相应的α-酮酯以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340173

文献信息

• Visible Light Promotes Decyanation Esterification Reaction of β-Ketonitriles with Dioxygen and Alcohols to α-Ketoesters
  作者：Cheng Guo、Chen Xu、Nan-Nan Zhang、Xiao-ji Li、Yan-qin Ge、Pin-hui Diao

  DOI：10.1055/s-0036-1591943

  日期：2018.5

  A green and mild method has been developed for the conversion of β-ketonitriles into α-ketoesters under catalyst-free conditions. A plausible mechanism is that visible light promotes singlet oxygen generation to form the products through oxidative C–H bond functionalization and C–C σ -bond cleavage.

  开发了一种绿色温和的方法，用于在无催化剂条件下将 β-酮腈转化为 α-酮酯。一个合理的机制是可见光通过氧化 C-H 键功能化和 C-C σ 键裂解促进单线态氧的产生以形成产物。
• Metal-free oxidative esterification of acetophenones with alcohols: a facile one-pot approach to α-ketoesters
  作者：Shiyu Guo、Zhongxue Dai、Zhao Yang、Ning Zhu、Li Wan、Xin Li、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra19485k

  日期：——

  A novel and efficient oxidative esterification method for the synthesis of [small alpha]-ketoesters has been developed under mild and environment benign conditions, which is a facile one-pot approach to [small alpha]-ketoesters from...

  在温和和环境良好的条件下，已经开发出一种新颖且有效的氧化酯化方法，用于合成小α-酮酸酯，这是一种简便的一锅法从中提取α-酮酸酯的方法。
• I₂-promoted cross-dehydrogenative coupling of α-carbonyl aldehydes with alcohols for the synthesis of α-ketoesters
  作者：A. Sagar、Shinde Vidyacharan、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06028h

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of α-ketoesters from alcohols and α-carbonyl aldehydes has been developed at room temperature under metal-free conditions for the first time. Various alcohols and α-carbonyl aldehydes could participate in this reaction to afford the desired products in excellent yields.

  已开发出一种简单高效的方法，在室温下无金属条件下将醇和α-羰基醛合成α-酮酯。这一反应中，各种醇和α-羰基醛都能参与反应，产生所需产物，并具有优良的产率。
• Enantioselective Cyano-Alkoxycarbonylation of α-Oxoesters Promoted by Brønsted Acid–Lewis Base Cooperative Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03093

  日期：2015.12.18

  The highly enantioselective cyano-alkoxycarbonylation of alpha-oxoesters with alkyl cyanoformates is promoted by a new chiral Bronsted acid-Lewis base cooperative organocatalyst. The present catalysis can be performed at room temperature under nitrogen or air.
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Reaction of Alkyl Azides with Diazo(aryl)acetates
  作者：Peiming Gu、Xiu-Ping Wu、Yan Su、Xue-Qiang Li、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1055/s-0033-1340173

  日期：——

  An efficient intermolecular interception of alkyl azides by diazo(aryl)acetates was achieved in the presence of dirhodium tetraoctanoate. The initial products were unstable α-imino esters, and overaddition of carbenoids to the C–N double bonds was avoided. After acidic workup, the corresponding α-keto esters were obtained in good to excellent yields.

  在四辛酸二铑的存在下实现了重氮（芳基）乙酸酯对烷基叠氮化物的有效分子间拦截。初始产物是不稳定的 α-亚氨基酯，避免了类卡宾在 C-N 双键上的过度加成。酸处理后，相应的α-酮酯以良好到极好的收率获得。