(R)-2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal | 1319746-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal
• 英文别名: 2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal；(R)-2-[1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-methylpropanal；2-methyl-2-[(3R)-1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]propanal
• CAS: 1319746-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: GJYAQOQZRSBTKG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 异丁醛 在 C₂₆H₄₃N₃OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  新型双萜衍生的双功能硫脲催化剂促进的高对映选择性迈克尔加成反应：手性琥珀酰亚胺衍生物的双立体控制方法

  摘要：

  描述了双立体控制的有机催化不对称迈克尔加成取代琥珀酰亚胺的合成。从醛和马来酰亚胺开始，将两种特殊的手性双萜衍生的双官能硫脲分别用作丁二酰亚胺时，琥珀酰亚胺的两种对映异构体均可以高至优异的收率（高达98％）和对映选择性（高达99％）获得。催化剂。而且，这些催化剂可以有效地用于大规模催化合成，且产率和对映选择性相同。手性00：000–000，2014年。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22279

文献信息

• Asymmetric Michael additions of aldehydes to maleimides using a recyclable fluorous thiourea organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Shohei Nishida、Akira Masuda、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.145

  日期：2011.8

  Fluorous thiourea organocatalyst 3 promotes the Michael reaction of aldehydes with maleimides to afford the corresponding adducts in high yields with up to 99% ee. Fluorous organocatalyst 3 can be easily recovered as an insoluble precipitate from the reaction mixture by simple filtration and can be reused without significant loss of catalytic activity.

  氟代硫脲有机催化剂3促进醛与马来酰亚胺的迈克尔反应，以高收率提供相应的加合物，ee最高可达99％。氟有机催化剂3可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中以不溶性沉淀物的形式回收，并且可以在不显着损失催化活性的情况下重复使用。
• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by new primary amine-squaramide bifunctional organocatalysts
  作者：Zhi-wei Ma、Xiao-feng Liu、Jun-tao Liu、Zhi-jing Liu、Jing-chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.026

  日期：2017.11

  amine-squaramides catalyzed asymmetric Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides has been developed. This organocatalytic asymmetric reaction provides easy access to functionalized succinimides with a broad substrate scope. Both enantiomers of desired succinimide derivatives were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee)

  已开发出新的双官能伯胺-方酸酰胺催化α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。这种有机催化不对称反应可轻松获得具有广泛底物范围的官能化琥珀酰亚胺。所需琥珀酰亚胺衍生物的两种对映异构体均以良好至优异的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得。
• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。
• Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by a Chiral Primary Amine-Salicylamide
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Adrien Moragues、Haritz Pérez-Furundarena、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Gabriela Guillena

  DOI：10.3390/molecules23123299

  日期：——

  amine-salicylamide derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamine was used as an organocatalyst for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, mainly α,α-disubstituted to N-substituted maleimides. The reaction was performed in toluene as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched adducts were obtained with high yields and enantioselectivities up to 94%. Theoretical calculations

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作醛的对映选择性共轭加成的有机催化剂，主要是 α,α-二取代到 N-取代的马来酰亚胺。反应在室温下在甲苯作为溶剂中进行。以高产率和高达 94% 的对映选择性获得了相应的对映体富集的加合物。理论计算用于证明立体感应的合理性。
• Primary amine–thiourea grafted graphene–based heterogeneous chiral catalysts for highly enantioselective Michael additions
  作者：Sayed Mustafa Badr、Manel Azlouk、Erhan Zor、Haluk Bingol、Mustafa Durmaz

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112383

  日期：2022.6

  coupling reaction. The surface modification of GO was analyzed by a combination of Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), Raman spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron spectroscopy (TEM) techniques. The catalytic performances of graphene-based materials were investigated in the asymmetric Michael addition reactions of α

  基于地球丰富的碳材料的多相不对称催化结合了固体催化剂易于分离、再生简单和高稳定性等优点，是金属基催化剂的低成本、环保无金属替代品. 两种新型双功能碳催化剂 [ (S,S)和(R,R) GO-PATU] 是通过硅烷偶联反应将带有伯胺和硫脲基团的对映体纯有机硅烷共价固定在氧化石墨烯 (GO) 骨架上而制备的。通过结合傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、拉曼光谱、X 射线光电子能谱 (XPS)、扫描电子显微镜 (SEM) 和透射电子能谱 (TEM) 技术分析 GO 的表面改性。研究了石墨烯基材料在α,α-二取代醛与硝基苯乙烯和N的不对称迈克尔加成反应中的催化性能-取代的马来酰亚胺。使用两种催化剂评估溶剂和布朗斯台德碱性或酸性添加剂的影响，在室温下，在l-和d-樟脑磺酸存在下，在二氯甲烷中获得了良好的收率（高达 85%）和立体选择性（高达 95% ee）酸。此外，还成功地进行了催化剂的回收和再利用研究。