(R)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal | 1258548-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal；2-[(3R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 1258548-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NXIZICACTDFXFY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(R)-2-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应导致氨基酸催化内酯的一锅对映选择性合成

  摘要：

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol4008662
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 异丁醛 在 C₂₆H₄₃N₃OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  新型双萜衍生的双功能硫脲催化剂促进的高对映选择性迈克尔加成反应：手性琥珀酰亚胺衍生物的双立体控制方法

  摘要：

  描述了双立体控制的有机催化不对称迈克尔加成取代琥珀酰亚胺的合成。从醛和马来酰亚胺开始，将两种特殊的手性双萜衍生的双官能硫脲分别用作丁二酰亚胺时，琥珀酰亚胺的两种对映异构体均可以高至优异的收率（高达98％）和对映选择性（高达99％）获得。催化剂。而且，这些催化剂可以有效地用于大规模催化合成，且产率和对映选择性相同。手性00：000–000，2014年。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22279

文献信息

• Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides
  作者：Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Pascuala Vízcaíno-Milla、José Sansano、Béla Fiser

  DOI：10.1055/s-0034-1380718

  日期：——

  corresponding succinimides in good yields and enantioselectivities. DFT calculations support the stereochemical results and the role played by the solvents. Chiral primary amines containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a pyrimidin-2-yl unit are synthesized and used as general organocatalysts for the Michael reaction of α-branched aldehydes to maleimides. The reaction

  摘要 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。
• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。
• Asymmetric Michael Addition Organocatalyzed by α,β-Dipeptides under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：C. Gabriela Avila-Ortiz、Lenin Díaz-Corona、Erika Jiménez-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.3390/molecules22081328

  日期：——

  α,β-dipeptides as chiral organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction between enolizable aldehydes and N-arylmaleimides or nitroolefins is described. With N-arylmaleimides as substrates, the best results were achieved with dipeptide 2 as a catalyst in the presence of aq. NaOH. Whereas dipeptides 4 and 6 in conjunction with 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and thiourea as a hydrogen bond

  描述了六种新的α，β-二肽作为手性有机催化剂在可烯化醛与N-芳基马来酰亚胺或硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成反应中的应用。以N-芳基马来酰亚胺为底物，在水溶液中存在二肽2作为催化剂可获得最佳结果。氢氧化钠 而二肽4和6与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和作为氢键供体的硫脲结合，被证明是异丁醛与各种硝基烯烃之间对映选择性反应中的高效有机催化体系。
• The effect of chiral <i>N</i>-substituents with methyl or trifluoromethyl groups on the catalytic performance of mono- and bifunctional thioureas
  作者：Josué Vazquez-Chavez、Socorro Luna-Morales、Diego A. Cruz-Aguilar、Howard Díaz-Salazar、Wilmer E. Vallejo Narváez、Rodrigo S. Silva-Gutiérrez、Simón Hernández-Ortega、Tomás Rocha-Rinza、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1039/c9ob01893j

  日期：——

  thiourea organocatalysts that incorporate a chiral group which includes a trifluoromethyl moiety and contrasted their performance with non-fluorinated analogs. The comparison between such systems allows the direct study of the NH acidity of a thiourea bonded to an aliphatic substituent. In principle, –CF3 systems feature an enhanced hydrogen bond (HB) donor capacity that is undoubtedly beneficial for

  我们评估了含有手性基团（包括三氟甲基部分）的硫脲有机催化剂，并将其性能与非氟化类似物进行了对比。这些系统之间的比较允许直接研究与脂族取代基键合的硫脲的NH酸度。原则上，–CF 3系统具有增强的氢键（HB）供体容量，这无疑有利于应用于Baylis-Hillman反应的HB催化。我们发现，像Schreiner的硫脲一样，在两个氮原子上都被该基团取代的硫脲可加速该反应。另一方面，我们在双功能催化剂（硫脲-伯胺）促进的反应中观察到了不同的行为。在异丁醛向亚苄基丙酮酸甲酯的迈克尔加成反应中，–CF 3含催化剂的性能优于–CH 3体系，而将共轭物添加至N-苯基马来酰亚胺则表现出相反的行为。过渡态的理论计算表明，氟化和非氟化化合物中的苯乙基与亲电试剂具有不同种类的相互作用。这些相互作用导致亲电试剂的不同排列，从而导致催化剂的选择性。因此，不能一概而论，在所有情况下，NH的酸度都与催化剂的性能有关，特别是
• A highly efficient asymmetric Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by primary amine thiourea salt
  作者：Feng Yu、Zhichao Jin、Huicai Huang、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00154f

  日期：——

  The first highly efficient Michael addition of challenging α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine thiourea catalyst/benzoic acid system has been successfully developed to generate quaternary carbon centers in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (91–99%).

  简单的双官能伯胺硫脲催化剂/催化的将高挑战性的α，α-二取代的醛首次高效加成到马来酰亚胺上/苯甲酸 系统已成功开发以生成四元数 碳 中心高收率（高达99％）和出色的对映选择性（91–99％）。