(2-hydroxy-3-methylbutyl)methylphenylphosphine oxide | 311806-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-3-methylbutyl)methylphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-[(Methyl)phenylphosphinoyl]-3-methylbutan-2-ol；3-Methyl-1-[methyl(phenyl)phosphoryl]butan-2-ol
• CAS: 311806-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₉O₂P
• 分子量: 226.255
• InChiKey: ZSWTWJXWDWEHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-3-methylbutyl)methylphenylphosphine oxide 在 sulfuric acid trihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以33%的产率得到1,4,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-羟烷基膦氧化物的环化-使用实验和DFT方法阐明机理

  摘要：

  β-羟基烷基氧化膦在强酸性介质中经历分子内亲电环化反应。可能重新排列起始β-碳羰基的情况下的主要产品具有苯并膦基骨架。为了深入了解这种转换的机理，已经使用了实验方法和DFT计算。数据表明，反应的选择性对酸的量和浓度均具有明显的依赖性。NMR实验提供了对底物转化的一些见识，而DFT计算则说明了苯并膦烷骨架的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.008
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基磷 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-hydroxy-3-methylbutyl)methylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1,6,6-tetramethylphosphajulolidine †

  摘要：

  合成了聚合的三环二烷基（芳基）膦，1,1,6,6-四甲基膦杂环胺 11，目的是验证计算得出的配体对丙炔催化醇基羧酰化作用的影响理论。

  DOI：

  10.1039/b004525j

文献信息

• Intramolecular cationic cyclization of β-hydroxyalkylphosphine oxides—a route towards the benzophosphorinane core
  作者：Katarzyna Włodarczyk、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.070

  日期：2016.8

  Intramolecular cationic cyclization of β-hydroxyalkylphosphine oxides in the presence of an acid lead to the formation of fused bicyclic compounds with an incorporated phosphorus atom. Depending on the structure of the starting compound the formation of either phosphaindane or benzophosphorinane oxides has been observed. The key difference in the reactivity arises from the substitution pattern at the

  在酸存在下，β-羟烷基膦氧化物的分子内阳离子环化导致形成带有结合的磷原子的稠合双环化合物。取决于起始化合物的结构，已经观察到膦a烷或苯并膦or烷氧化物的形成。反应性的关键差异来自于β-羟烷基膦氧化物的羧酸碳原子处的取代模式。
• Synthesis of 1,1,6,6-tetramethylphosphajulolidine †
  作者：Peter G. Edwards、Stephen J. Paisey、Robert P. Tooze

  DOI：10.1039/b004525j

  日期：——

  The fused tricyclic dialkyl(phenyl)phosphine, 1,1,6,6-tetramethylphosphajulolidine 11, has been synthesised on a large scale with a view to verifying a computationally derived theory of ligand influence upon the catalytic alkoxycarbonylation of propyne.

  合成了聚合的三环二烷基（芳基）膦，1,1,6,6-四甲基膦杂环胺 11，目的是验证计算得出的配体对丙炔催化醇基羧酰化作用的影响理论。
• Cyclization of β-hydroxyalkylphosphine oxides - Mechanism elucidation using experimental and DFT methods
  作者：Katarzyna Włodarczyk、Piotr Borowski、Mateusz Drach、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.008

  日期：2017.1

  β-Hydroxyalkylphosphine oxides undergo an intramolecular electrophilic cyclization reaction in strongly acidic media. The main product in cases where rearrangement of the starting β-carbocation is possible possesses the benzophosphorinane skeleton. To gain insight into the mechanism of this transformation, both experimental methods and DFT calculations have been used. The data show a clear dependence

  β-羟基烷基氧化膦在强酸性介质中经历分子内亲电环化反应。可能重新排列起始β-碳羰基的情况下的主要产品具有苯并膦基骨架。为了深入了解这种转换的机理，已经使用了实验方法和DFT计算。数据表明，反应的选择性对酸的量和浓度均具有明显的依赖性。NMR实验提供了对底物转化的一些见识，而DFT计算则说明了苯并膦烷骨架的优先形成。