(R)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal | 1227459-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (r)-(4-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal；(3R)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1227459-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: MWFRTDKSCQDPPO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3-(2-硝基乙烯基)苯 、 异丁醛 在 ethyl (1R,5R,9S,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以79%的产率得到(R)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  两亲双功能伯胺-硫脲在有机或水性介质中促进异丁醛与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101086

文献信息

• One-Pot Asymmetric Synthesis of γ-Nitroaldehydes from Aldehydes and Nitroalkanes through a Catalytic Tandem Reaction Using an Amino Acid Lithium Salt
  作者：Masanori Yoshida、Naoki Kitamikado、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo102570p

  日期：2011.4.1

  One-pot asymmetric synthesis of γ-nitroaldehydes from aldehydes and nitroalkanes was achieved by a catalytic tandem reaction using a primary amino acid lithium salt, O-tert-butyldiphenylsilyl l-tyrosine lithium salt, as a catalyst. Various aryl, alkenyl, and alkyl aldehydes were converted into γ-nitroaldehydes via in situ generation of nitroalkenes.

  从醛和硝基烷烃γ-nitroaldehydes的一锅不对称合成，通过使用一级氨基酸锂盐，催化串联反应实现ø -叔-butyldiphenylsilyl升-酪氨酸锂盐，作为催化剂。各种芳基，烯基和烷基醛通过原位生成硝基烯烃转化为γ-硝基醛。
• Asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes using a primary amino acid lithium salt
  作者：Masanori Yoshida、Atsushi Sato、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c003940c

  日期：——

  Enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was successfully carried out by asymmetric catalysis with L-phenylalanine lithium salt, giving γ-nitroaldehydes in good yields with high enantioselectivity.

  通过不对称催化反应，成功进行了醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。 L-苯丙氨酸锂 盐，以高收率和高对映选择性得到γ-硝基醛。
• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins
  作者：Xing-Tao Guo、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1007/s11164-016-2468-0

  日期：2016.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to β-nitrostyrenes has been developed. In the presence of rosin-based chiral primary amine-thiourea, γ-nitroaldehydes were afforded in excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) with up to 99 % yield.

  已经开发出α，α-二取代醛对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。在基于松香的手性伯胺-硫脲的情况下，以极高的对映选择性（高达99％ee）提供了γ-硝基醛，产率高达99％。
• Highly enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by primary amine thiourea organocatalysts
  作者：Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang Fu、Fan Ren、Fen Tan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.056

  日期：2010.7

  Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins have been successfully initiated by a series of primary amine thiourea bifunctional catalysts, with high enantioselectivities (90–98% ee) and excellent yields (80–96%). The privileged quinine scaffold was found to be essential to the reaction efficiency and enantioselectivity.

  一系列伯胺硫脲双功能催化剂具有高对映选择性（90-98％ee）和优异的收率（80-96％），已成功地引发了醛与硝基烯烃的迈克尔不对称迈克尔加成反应。发现特权的奎宁支架对于反应效率和对映选择性是必不可少的。
• Solvent-Free Enantioselective Michael Reactions Catalyzed by a Calixarene-Based Primary Amine Thiourea
  作者：Nicola Alessandro De Simone、Sara Meninno、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01454

  日期：2018.9.7

  ability in enantioselective Michael additions. The reactions were found to conveniently proceed under solvent-free conditions, observing good to high enantioselectivities. From this preliminary study, the calix[4]arene unit is likely to play a role in affecting the conversion and to a lesser extent to the stereochemical outcome of the reactions through van der Waals contacts and C–H···π interactions with

  为了研究其在对映选择性迈克尔加成反应中的催化能力，合成了安装在（R，R）-1,2-环己二胺支架上的上边缘功能化杯[4]芳烃基硫脲。发现反应在无溶剂条件下方便地进行，观察到良好至高对映选择性。根据这项初步研究，杯芳烃[4]芳烃单元可能会通过范德华接触和C–H···π相互作用与范德华接触并在较小程度上影响反应的立体化学结果，从而影响转化率。基材。