(1E, 6E)-1,7-bis (2,3,4-trimethoxyphenyl) hepta-1,6-diene-3,5-dione | 936450-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E, 6E)-1,7-bis (2,3,4-trimethoxyphenyl) hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: (1E,6E)-1,7-Bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；(1E,6E)-1,7-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 936450-49-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: WWMVJJPVDTZULA-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以0.087 g的产率得到(1E, 6E)-1,7-bis (2,3,4-trimethoxyphenyl) hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Curcumin Analogues and Their Evaluation as Selective Cyclooxygenase-1 (COX-1) Inhibitors

  摘要：

  姜黄素是姜黄的主要黄色素和活性成分，已被证明具有抗炎和抗癌活性。最近的研究表明环氧合酶-1（COX-1）在炎症和癌变中发挥重要作用。为了找到更具选择性的 COX-1 抑制剂，合成了一系列新型姜黄素衍生物，并通过测量 PGE2 的产生，使用 COX-1 和 COX-2 的体外抑制测定来评估其抑制该酶的能力。所有姜黄素类似物均表现出较高的 COX-1 抑制率。最有效的姜黄素化合物是 (1E,6E)-1,7-二-(2,3,4-三甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (4) (COX-1: IC50=0.06 μM，COX-2：IC50>100 μM，选择性指数>1666) 和 (1E,6E)-甲基 4-[7-(4-甲氧基羰基)苯基]-3,5-二氧代-1,6-庚二烯基]苯甲酸酯 (6) (COX-1: IC50=0.05 μM, COX-2: IC50>100 μM< /小>，选择性指数>2000）。因此，姜黄素类似物代表了一类新型的高选择性 COX-1 抑制剂，也是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.64