(R)-2,2-dimethyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal | 1198362-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal；(3R)-2,2-dimethyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal
• CAS: 1198362-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: WNDPWZDHDGWJBJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基丁-3-烯基)苯 、 异丁醛 在 C₁₃H₂₈N₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下高效将α，α-二取代醛不对称地有机催化迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  已发现手性基于吡咯化物的二胺与苯甲酸组合是有效的有机催化剂，用于将α，α-二取代的醛与硝基烯烃迈克尔加成。该反应提供了所需的迈克尔产物，该产物具有全碳季铵盐中心，在无溶剂的反应条件下，具有高收率（76-98％）和高水平的对映选择性（高达97％ee）。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.107

文献信息

• Pyrrolidinyl-Camphor Derivatives as a New Class of Organocatalyst for Direct Asymmetric Michael Addition of Aldehydes and Ketones to β-Nitroalkenes
  作者：Ying-Fang Ting、Chihliang Chang、Raju Jannapu Reddy、Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.201000483

  日期：——

  Practical and convenient synthetic routes have been developed for the synthesis of a new class of pyrrolidinyl–camphor derivatives (7 a–h). These novel compounds were screened as catalysts for the direct Michael addition of symmetrical α,α‐disubstituted aldehydes to β‐nitroalkenes. When this asymmetric transformation was catalyzed by organocatalyst 7 f, the desired Michael adducts were obtained in

  已经开发了实用且方便的合成路线来合成新型的吡咯烷基-樟脑衍生物（7 a–h）。筛选出这些新型化合物作为催化剂，将对称的α，α-二取代醛直接迈克尔加成至β-硝基烯烃。当该非对称转变是由有机催化剂催化的7 F，在高的化学产率得到所需的迈克尔加合物，具有高至优良的立体选择性（高达98：2非对映比（DR）和99％对映体过量（EE））。催化体系的范围已扩大到涵盖各种醛和酮作为供体来源。合成的应用由（S）-香茅醛，具有高立体选择性。
• Pyrrolidine-Camphor Derivative as an Organocatalyst for Asymmetic Michael Additions of α,α-Disubstituted Aldehydes to β-Nitroalkenes: Construction of Quaternary Carbon-Bearing Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Chihliang Chang、Ssu-Hsien Li、Raju Jannapu Reddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.200800771

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageA novel pyrrolidine‐camphor organocatalyst 3 was designed, synthesized and proven to be an efficient catalyst for the asymmetric Michael reaction. Treatment of α,α‐disubstituted aldehydes with β‐nitroalkenes in the presence of 20 mol% organocatalyst 3 and 20 mol% benzoic acid under solvent‐free conditions provided the desired Michael product possessing an all‐carbon quaternary center with high chemical yields (up to 99% yield) and high levels of enantioselectivities (up to 95% ee).
• Highly efficient asymmetric organocatalytic Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins under solvent-free conditions
  作者：Junpeng He、Qiankun Chen、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.107

  日期：2014.5

  with benzoic acid has been found to be an effective organocatalyst for Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes with nitroolefins. The reaction provided the desired Michael products possessing all-carbon quaternary center with high yields (76–98%) and high levels of enantioselectivities (up to 97% ee) under solvent-free reaction conditions. The procedure presented is simple and makes this method

  已发现手性基于吡咯化物的二胺与苯甲酸组合是有效的有机催化剂，用于将α，α-二取代的醛与硝基烯烃迈克尔加成。该反应提供了所需的迈克尔产物，该产物具有全碳季铵盐中心，在无溶剂的反应条件下，具有高收率（76-98％）和高水平的对映选择性（高达97％ee）。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。