2,2,2-trifluoro-N-(3-((4-((3-(2-phenylacetamido)propyl)amino)butyl)amino)propyl)acetamide | 1416971-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(3-((4-((3-(2-phenylacetamido)propyl)amino)butyl)amino)propyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[3-[4-[3-[(2-phenylacetyl)amino]propylamino]butylamino]propyl]acetamide
• CAS: 1416971-97-5
• 化学式: C₂₀H₃₁F₃N₄O₂
• 分子量: 416.487
• InChiKey: UZHWTZJCUQSGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-((4-((3-(2-phenylacetamido)propyl)amino)butyl)amino)propyl)acetamide 、 三氟乙酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,14-精胺二苯基乙酰胺作为有效的和选择性的抗疟铅化合物的发现和初步的构效关系分析

  摘要：

  筛选合成和分离的海洋天然产物以对抗四种寄生虫原生动物的体外活性，已确定海鞘代谢物1,14-亚精胺二homovanillamide（orthidine F，1）是恶性疟原虫的无毒，中等生长抑制剂（IC 50 0.89μM ）。初步的结构-活性关系研究确定了精胺多胺核心的必要性以及有效活性需要1,14-二取代。一种类似物1,14-亚精胺-二-（2-羟苯基乙酰胺）（3）表现出的抗P.f活性增加了两个数量级（IC 508.6 nM），没有可检测到的体外毒性。苯乙酰胺基多胺的合成容易，加上对恶性疟原虫双重耐药菌株具有有效的nM活性水平，使这种化合物成为新型抗疟疾治疗剂的研究热点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.072

文献信息

• Discovery and preliminary structure–activity relationship analysis of 1,14-sperminediphenylacetamides as potent and selective antimalarial lead compounds
  作者：Lydia P.P. Liew、Marcel Kaiser、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.072

  日期：2013.1

  14-disubstitution for potent activity. One analogue, 1,14-spermine-di-(2-hydroxyphenylacetamide) (3), exhibited two orders of magnitude increased anti-P. f activity (IC50 8.6 nM) with no detectable in vitro toxicity. The ease of synthesis of phenylacetamido-polyamines, coupled with potent nM levels of activity towards dual drug resistant strains of P. falciparum makes this compound class of interest in

  筛选合成和分离的海洋天然产物以对抗四种寄生虫原生动物的体外活性，已确定海鞘代谢物1,14-亚精胺二homovanillamide（orthidine F，1）是恶性疟原虫的无毒，中等生长抑制剂（IC 50 0.89μM ）。初步的结构-活性关系研究确定了精胺多胺核心的必要性以及有效活性需要1,14-二取代。一种类似物1,14-亚精胺-二-（2-羟苯基乙酰胺）（3）表现出的抗P.f活性增加了两个数量级（IC 508.6 nM），没有可检测到的体外毒性。苯乙酰胺基多胺的合成容易，加上对恶性疟原虫双重耐药菌株具有有效的nM活性水平，使这种化合物成为新型抗疟疾治疗剂的研究热点。