(R)-N-isobutylidene-1-phenylethylamine | 6397-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-isobutylidene-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-Isobutyraldehyd-N-α-phenaethylimin；(I+/-R)-I+/--Methyl-N-(2-methylpropylidene)benzenemethanamine；2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-1-imine
• CAS: 6397-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OCCGVLCERPLJTF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-isobutylidene-1-phenylethylamine 在 甲醇 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 [2-methyl-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  ZON, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 643 - 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 异丁醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (R)-N-isobutylidene-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  利用基于 CuI 的促进剂非对映合成仲炔丙基胺并通过 DFT-GIAO 构象分析确定其相对构型

  摘要：

  本文报道了通过铜促进的脂肪族和芳香族醛与苯乙炔和 ( R )-(+)-苯乙胺的A 3偶联反应立体选择性合成几种仲炔丙胺。本研究研究了两种不同的合成方法，涉及 CuSO 4 /NaI 和 CeCl 3 ·7H 2 O/CuI 促进系统。报告的方法在效率、非对映选择性和毒性方面进行了比较，两者均显示出相对于当前方法的优势。通过比较1H NMR 实验化学位移与通过 DFT-GIAO 方法理论预测的化学位移。

  DOI：

  10.1055/a-1990-4867

文献信息

• Asymmetric syntheses of amino acids by addition of cyanide to the schiff bases in the presence of cyanide-modified hemin-copolymer
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80738-3

  日期：1989.1

  Sterically controlled addition reactions of CN group to the Schiff bases by using CN-modified hemin-copolymer were carried out, and the optical yields (80–95 e.e.) of the resulting amino acids were much higher than that obtained without hemin-copolymer.

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。
• Cyclization of Zincated α‐ <i>N</i> ‐Homoallylamino Nitriles: A New Entry to Enantiopure 2,3‐Methanopyrrolidines
  作者：Sabrina Ouizem、Sandrine Cheramy、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Pérez‐Luna

  DOI：10.1002/chem.201001639

  日期：2010.11.8

  Stereoselective cyclization of zincated α‐N‐homoallylamino nitriles has been developed. Following treatment with lithium diisopropylamide (LDA) and transmetalation with zinc bromide, α‐N‐(1‐phenylethyl)‐N‐homoallylamino nitriles lead to 2,3‐methanopyrrolidines in moderate to good yields (up to 66 %) and excellent selectivities (up to >98:2). With substrates derived from α‐branched homoallylic amines

  已开发出锌化的α- N-高烯丙基氨基腈的立体选择性环化反应。用二异丙基氨基锂（LDA）处理并用溴化锌，α - N-（1-苯乙基）-N-进行金属转移均烯丙基氨基腈以中等至良好的收率（高达66％）和极好的选择性（高达> 98：2）产生2,3-甲基吡咯烷酮。使用衍生自α-支化均胺的底物，观察到均聚物立构中心的立体定向反转。为了解决这个问题，提出了一种机械原理，涉及由锌化的α-氨基腈形成锌亚碘鎓离子。然后，应从涉及aza-Cope重排的序列中产生2,3-甲氧吡咯烷酮，从而提供构型稳定的（2-azoniaallyl）锌物种，然后进行[3 + 2]环加成反应。
• Mild Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Ketones from Acylsilanes and Trifluoromethyltrimethylsilane in a One-Pot Imino Aldol Reaction
  作者：Sylvain Jonet、Franck Cherouvrier、Thierry Brigaud、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200500106

  日期：2005.10

  ketones have been very conveniently prepared in a one-pot procedure from acylsilanes, trifluoromethyltrimethylsilane and imines. The key intermediate in this reaction is a difluoroenoxysilane. The Lewis acid promoted imino aldol reaction was performed with BF3·OEt2 or under very mild conditions using a catalytic amount of Yb(OTf)3. The reaction with chiral benzylimines occurred in good yield with 52–78 %

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of α-Aminophosphonates via Phosphonylation of an Aryne–Imine Adduct
  作者：Taehyun Lim、Byeong Moon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01410

  日期：2020.10.16

  Multicomponent phosphonylation is accomplished upon the reaction of an imine with an aryne generated in situ in the presence of a dialkyl phosphite. This transition-metal-free protocol shows a broad substrate scope, providing a variety of α-aminophosphonates in moderate to good yields. A plausible mechanism for the reaction is proposed based on a deuterium exchange experiment.

  在亚磷酸二烷基酯存在下，亚胺与原位生成的芳烃反应可完成多组分膦酰化反应。这种无过渡金属的方案显示了广泛的底物范围，可提供中等至良好产率的多种α-氨基膦酸酯。基于氘交换实验，提出了一种合理的反应机理。
• Synthesis of α,α-dideutero-β-amino esters
  作者：S. Chandrasekhar、Mrunal Pendke、Chandrashekar Muththe、Srirama Murthy Akondi、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.004

  日期：2012.3

  A straight forward entry to alpha,alpha-dideutero-beta-amino esters starting from the corresponding imines and deuterated acetonitrile has been developed involving a two-step process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.