4-methoxybenzhydryl pentafluorobenzoate | 1401963-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzhydryl pentafluorobenzoate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；[(4-Methoxyphenyl)-phenylmethyl] 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl] 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 1401963-00-5
• 化学式: C₂₁H₁₃F₅O₃
• 分子量: 408.324
• InChiKey: YRNYSKHCHJRIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzhydryl pentafluorobenzoate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxybenzhydryl 2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯在水和非质子溶剂混合物中的反应性

  摘要：

  五氟苯甲酸酯（PFB），2、4、6-三氟苯甲酸酯（TFB），2-硝基苯甲酸酯和3,5-二硝基苯甲酸酯（DNB）离开基团的核官能度是由相应的X，Y取代的Z的溶剂分解速率常数得出的通过应用LFER方程，在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中生成苯甲酰-苯甲酰苯酯：log k = sf（Ef + Nf）。在这些溶剂中溶剂化13种双苯胺基甲基Z取代的苯甲酸酯的实验势垒（ΔG‡exp）与模型环氧环形成的ΔH‡calc（通过B3LYP-PCM量子化学方法先前计算）很好地相关。使用ΔG‡exp与ΔH‡calc的相关性，并基于相似度取fs，已在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中确定了约70个苯甲酸酯的核官能度参数。

  DOI：

  10.5562/cca2179
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxybenzhydryl pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  估算S N 1速率常数的方法：苯甲酸酯的溶剂化反应性

  摘要：

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒

  DOI：

  10.1021/jo3013308

文献信息

• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Diarylmethyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Irene Casademont-Reig、David Balcells、Jonathan D. Ellefsen、Matthew R. Espinosa、Nilay Hazari、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00085

  日期：2021.7.26

  compatible with systems for diarylmethyl ester coupling. Furthermore, the reaction can be performed stereospecifically to generate stereoinverted products. On the basis of DFT calculations, it is proposed that the oxidative addition of the diarylmethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate substrate occurs via an SN2 pathway, which results in the inverted products. Mechanistic studies indicate that oxidative addition

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及
• Method for Estimating S_N1 Rate Constants: Solvolytic Reactivity of Benzoates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo3013308

  日期：2012.10.19

  pentafluorobenzoate (PFB) and 2,4,6-trifluorobenzoate (TFB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of X,Y-substituted benzhydryl PFBs and TFBs measured in a series of aqueous solvents, by applying the LFER equation: log k = sf(Ef + Nf). The heterolysis rate constants of dianisylmethyl PFB and TFB, and those determined for 10 more dianisylmethyl benzoates in aqueous ethanol,

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒
• The Reactivity of Benzoates in Mixtures of Water and Aprotic Solvents
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.5562/cca2179

  日期：——

  Nucleofugalities of pentafluorobenzoate (PFB), 2, 4, 6-trifluorobenzoate (TFB), 2-nitrobenzoate, and 3, 5-dinitrobenzoate (DNB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of the corresponding X, Y-substituted Z-benzhydryl benzoates in 60 % and 80 % aqueous acetonitrile and 60 % aqueous acetone, by applying the LFER equation: log k = sf (Ef + Nf). The experimental barriers (ΔG‡

  五氟苯甲酸酯（PFB），2、4、6-三氟苯甲酸酯（TFB），2-硝基苯甲酸酯和3,5-二硝基苯甲酸酯（DNB）离开基团的核官能度是由相应的X，Y取代的Z的溶剂分解速率常数得出的通过应用LFER方程，在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中生成苯甲酰-苯甲酰苯酯：log k = sf（Ef + Nf）。在这些溶剂中溶剂化13种双苯胺基甲基Z取代的苯甲酸酯的实验势垒（ΔG‡exp）与模型环氧环形成的ΔH‡calc（通过B3LYP-PCM量子化学方法先前计算）很好地相关。使用ΔG‡exp与ΔH‡calc的相关性，并基于相似度取fs，已在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中确定了约70个苯甲酸酯的核官能度参数。