1-methoxy-4-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzene | 124494-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-butene；1-Methoxy-4-(1-phenylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 124494-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NJLXRBYKOHBNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  103 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (EtO)3SiH 促进的钯催化烯烃异构化：从末端烯烃方便地合成内部烯烃

  摘要：

  由 PdCl2(PPh3)2 和氢硅烷 [(EtO)3SiH] 生成的原位形成钯催化剂体系的催化活性体现在 4,4-联芳基取代的 1-丁烯的单碳迁移和异构化中，其中(EtO)3SiH 在钯催化的单碳迁移和随后的末端烯烃异构化中起关键作用。该催化方案用于以高产率和有希望的选择性合成 cassumunin C 的关键构建块。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340290
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 在 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methoxy-4-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过电化学生成的氧离子的碎裂形成碳离子†

  摘要：

  在亲核试剂的存在下，可以利用电化学产生的氧鎓离子的碎片来形成低氧化电位的碳正离子。该概念的应用已证明可用于通过苯乙烯基甲基醚的阳极氧化生成的碳正离子的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01339j

文献信息

• Kinetics of the reactions of allylsilanes, allylgermanes, and allylstannanes with carbenium ions
  作者：Gisela Hagen、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00013a035

  日期：1991.6

  isobutene/2k). A close analogy between the reactions of alkenes and allylelement compounds with carbenium ions is manifested, and the different reaction series are connected by well-behaved linear free energy relationships. The relative reactivities of terminal alkenes and allylelement compounds are almost independent of the electrophilicities of the reference carbenium ions (constant selectivity relationship)

  AbsbPct 对位取代的二芳基鎓离子 (ArAr'CH' = 1) 与烯丙基硅烷 2、烯丙基锗烷 3 和烯丙基锡烷 4 反应的二级速率常数已在 -70 至 -30 ℃ 的 CH2Cl2 溶液中测定。通常，ArAr'CH+ 对烯丙基元素化合物 2-4 的 CC 双键的攻击是限速的，并导致形成 j3 元素稳定的碳鎓离子 5，随后与负抗衡离子反应得到取代产物 6 或加成产物 7。对于化合物 H2C=CHCH2MPh3，相对反应性为 1 (M = Si)、5.6 (M = Ge) 和 1600 (M = Sn)。从化合物 H2C==CHCH2X (X.=H, SiBu3, SnBu3) 的相对反应性，可以推导出烯丙基三烷基甲硅烷基 (5 X IOs) 和三烷基甲锡烷基 (3 X 109) 的活化作用。这种影响大大降低，当 Si 或 Sn 上的烷基被诱导性撤回取代基和烯丙基 SiCl 取代时，基团失活
• Indium(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03673k

  日期：——

  An efficient method for alkyl–allyl cross-coupling between ethers and a 9-BBN-derived allylborane catalyzed by indium(I) triflate has been developed. The allylborane proved to be essential to obtain the desired products in high yields. The reaction displayed good substrate scope including high functional group tolerance.

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。
• Catalytic coupling of N-benzylic sulfonamides with silylated nucleophiles at room temperature
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc00765j

  日期：——

  In the presence of 2-10 mol% of Tf(2)NH, a range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with allylic, propargylic, benzylic, or hydrido silanes at room temperature via sp(3) carbon-nitrogen bond cleavage to afford structurally diverse products in moderate to excellent yields and with high chemo- and regioselectivity.

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。
• Direct Dehydroxylative Coupling Reaction of Alcohols with Organosilanes through Si–X Bond Activation by Halogen Bonding
  作者：Masato Saito、Nobuya Tsuji、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01290

  日期：2015.6.19

  The combined use of a halogen bond (XB) donor with trimethylsilyl halide was found to be an efficient cocatalytic system for the direct dehydroxylative coupling reaction of alcohol with various nucleophiles, such as allyltrimethylsilane and trimethylcyanide, to give the corresponding adduct in moderate to excellent yields. Detailed control experiments and mechanistic studies revealed that the XB interaction

  发现卤素键（XB）供体与三甲基甲硅烷基卤化物的组合使用是一种有效的助催化体系，可用于醇与各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷和三甲基氰化物）的直接脱羟基偶联反应，以中等至优异的收率得到相应的加合物。详细的对照实验和机理研究表明，XB相互作用对于反应至关重要。还描述了该偶联反应的应用。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。