4-pregnen-3β-ol-20-one ethyleneacetal | 95565-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-pregnen-3β-ol-20-one ethyleneacetal
• 英文别名: 20,20-ethanediyldioxy-pregn-4-en-3β-ol；20,20-Aethandiyldioxy-pregn-4-en-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 95565-58-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: SADZQLHOLKRCTE-CPDXTSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pregnen-3β-ol-20-one ethyleneacetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3ξ-methoxy-pregn-4-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇激素（一种生物活性化合物）的3β-羟基类似物的合成

  摘要：

  的合成17α乙炔基Δ 4雄甾-3β，17β二醇（IIa）中，19-去甲17α乙炔基Δ 4雄甾烯3,17β二醇（IIb）中，Δ 4 -pregnen-3β醇-20酮（VIa）和Δ 4 -pregnene-3β，21-二醇-20-酮二乙酸盐（XIX）中描述。当在动物中进行测定时，发现甾族激素的这些3β-羟基类似物具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80066-1
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 甲醇 、 硼酸三钠 、 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 4-pregnen-3β-ol-20-one ethyleneacetal
  参考文献：
  名称：

  Notes - 3β-Hydroxypregn-4-en-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a622

文献信息

• An efficient method for converting alcohols to azides with 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone/PPh3/Zn(N3)2·2Py
  作者：Akiko Saito、Kazumi Saito、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00788-0

  日期：1997.6

  Treatment of the salt generated from 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone and PPh3 in a mixed solvent of with primary and secondary alcohols in the presence of Zn(N3)2·2Py led to azides in excellent yields with inversion of configuration. Addition of hexamethylphosphorictriamide considerably accelerated the reaction.

  在Zn（N 3）2 ·2Py的存在下，在与伯醇和仲醇的混合溶剂中处理2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮和PPh 3生成的盐会导致叠氮化物在通过反转配置获得出色的产量。六甲基磷酸三酰胺的加入大大加速了反应。
• Highly Diastereoselective Reduction of Bicyclic and Steroidal Conjugated Enones with Dibal in THF-DME
  作者：Akiko Saito、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1080/00397919708006799

  日期：1997.6

  Reduction of four bicyclic and two steroidal conjugated enones employing diisobutylaluminum hydride (DIBAL) in tetrahydrofuran (THF)/1,2-dimethoxyethane (DME) led to allylic alcohols with high levels of diastereoselectivity.