styryl dimethylcarbamodithioate | 23846-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: styryl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: (E)-styryl dimethylcarbamodithioate；trans-Styrol-dimethyldithiocarbamat；[(E)-2-phenylethenyl] N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 23846-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• 分子量: 223.363
• InChiKey: MNPDCTWQOMZAGW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 styryl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的一锅两步二硫代氨基甲酸酯化：无金属立体选择性合成苯乙烯基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  苯乙烯已被功能化以通过一锅两步程序生产苯乙烯基二硫代氨基甲酸酯，而无需使用任何金属催化剂。苯乙烯被转化为溴代衍生物，在二硫代氨基甲酸根阴离子和三乙胺存在下进行多米诺亲核取代，然后消除，仅生产反式-苯乙烯基二硫代氨基甲酸根。该反应底物范围广，产物收率高。

  DOI：

  10.1039/d2ob00315e

文献信息

• Hypervalent Iodine in Synthesis XXXV: A Simple and Convenient Stereospecific Synthesis of Vinyl Esters of Dithiocarbamic Acids
  作者：Jie Yan、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397919908086455

  日期：1999.8

  Abstract Vinyl esters of dithiocarbamic acids have been stereospecifically prepared by the reaction of sodium dithiocarbamates with vinyi(phenyi)iodonium tetrafluoroborates with retention or inversion of the configurations.

  摘要 二硫代氨基甲酸的乙烯基酯是通过二硫代氨基甲酸钠与四氟硼酸乙烯基（苯基）碘鎓在构型保留或反转的情况下进行立体定向制备的。
• A NEW SYNTHETIC ROUTE TO 1,3-DITHIOLIUM SALTS INVOLVING NEIGHBORING GROUP PARTICIPATION OF DITHIOCARBAMATE GROUP
  作者：Kazuhisa Hiratani、Hiroyuki Shiono、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1973.867

  日期：1973.8.5

  A new and useful synthetic route to 1,3-dithiolium salts involving neighboring group participation of dithiocarbamate group as a key step is described. 4-Bromo-2-dialkylamino-1,3-dithiolan-2-ylium bromide was obtained in high yield by the addition of equimolar bromine to S-vinyl-N,N-dialkyldithiocarbamate, and then, pyrolysis of the salt under reduced pressure gave 1,3-dithiolium salt in excellent

  描述了一种新的有用的 1,3-二硫鎓盐合成路线，其中二硫代氨基甲酸酯基团的相邻基团参与是关键步骤。通过将等摩尔溴加入到 S-乙烯基-N,N-二烷基二硫代氨基甲酸酯中，然后在减压下热解该盐，以高收率获得 4-Bromo-2-dialkylamino-1,3-dithiolan-2-ylium bromide以极好的收率得到1,3-二硫鎓盐。4-取代的-1,3-二硫鎓盐也以同样的方式获得。
• Copper-Catalyzed Direct C(sp2)–H Sulfuration of Aryl Alkenes by Using Tetraalkylthiuram Disulfides for the Synthesis of Alkenyl Dithiocarbamates
  作者：Zhipeng Zhang、Jing Jiao

  DOI：10.1055/a-1820-2475

  日期：2022.8

  Copper-catalyzed direct C(sp2)–H sulfuration of aryl alkenes by using tetraalkylthiuram disulfides as sulfuration reagents has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of a variety of alkenyl dithiocarbamates, which are important structure motifs widely applied in materials, pharmaceuticals, and agrochemicals.

  已经开发了以四烷基秋兰姆二硫化物为硫化试剂的铜催化芳基烯烃的直接 C(sp 2 )-H 硫化。该反应为合成多种烯基二硫代氨基甲酸酯提供了一种有效的方法，这些烯基二硫代氨基甲酸酯是广泛应用于材料、药物和农用化学品的重要结构基序。
• (.alpha.-Haloalkyl)phosphonium salts and sulfur nucleophiles: a new type of reaction mechanism
  作者：Remo Galli

  DOI：10.1021/jo00233a008

  日期：1987.11
• Reaction of Grignard reagents with tetramethylthiuram disulfide [yielding dithiocarbamates]
  作者：John R. Grunwell

  DOI：10.1021/jo00830a052

  日期：1970.5