4-dodecyl-benzenesulfonic acid amide | 34778-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dodecyl-benzenesulfonic acid amide
• 英文别名: 4-Dodecyl-benzolsulfonsaeure-amid；4-Dodecylbenzenesulfonamide
• CAS: 34778-78-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂S
• 分子量: 325.516
• InChiKey: ORPXKVFCUSJGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dodecyl-benzenesulfonic acid amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-(4-dodecylbenzene)sulfonyl-L-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的磺酰胺催化一锅不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮

  摘要：

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.028
• 作为产物：
  描述：

  正十二烷基苯 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 4-dodecyl-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  REARRANGEMENTS IN THE FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION OF BENZENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01190a003

文献信息

• Acid-Relayed Organocatalytic<i>exo</i>-Diels-Alder Cycloaddition of Cyclic Enones with 2-Vinyl-1<i>H</i>-indoles
  作者：Ji-Wei Ren、Zhao-Fang Zhou、Jun-An Xiao、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201501619

  日期：2016.3

  With the aid of the hydrogen-bond relay of (S)-camphorsulfonic acid, the enantioselective exo-Diels–Alder cycloaddition of cyclic enones and 2-vinyl-1H-indoles catalyzed by prolinosulfonamide was developed. The corresponding Diels–Alder cycloadducts were readily obtained by a single recrystallization, free of column chromatography. Consequently, tetracyclic tetrahydrocarbazole ring systems with three

  借助（S）-樟脑磺酸的氢键中继，开发了由脯氨酰磺酰胺催化的环烯酮和2-乙烯基-1H-吲哚的对映选择性exo-Diels-Alder环加成反应。相应的 Diels-Alder 环加合物很容易通过单次重结晶获得，无需柱层析。因此，以中等产率制备了具有三个连续立体中心的四环四氢咔唑环系统，具有优异的非对映选择性（外/内高达 >20:1）和对映选择性（高达 > 99% ee）。
• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。
• INFRARED DYE FOR SILVER HALIDE-BASED PHOTOGRAPHIC ELEMENTS
  申请人：Zengerle Paul L.

  公开号：US20090234131A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A non-infrared sensitized low silver photographic element with a non-light sensitive layer, preferably an antihalation layer, containing a diphenylaminocyclopentene heptacyanine benzothiazolium infrared dye where the benzothiazolium groups have electron-withdrawing substituents on the phenyl ring and solubilzed alkyl groups on the nitrogen. The infrared dye can be present as a liquid-crystalline dispersion. This class of infrared dyes form J-aggregrated species in a liquid-crystalline or a solid particle dispersion with high IR density and low visible absorbance.

  一种非红外敏化低银光感光元件，具有非光敏感层，最好是一种含有二苯胺环戊烯七氰基苯并噻唑离子红外染料的抗光散层，其中苯并噻唑离子基团在苯环上具有电子吸引取代基，氮原子上具有可溶性烷基基团。红外染料可以以液晶分散形式存在。这类红外染料在液晶或固体颗粒分散体系中形成J-聚集物种，具有高红外密度和低可见吸收率。
• Azo coupling reactions of hydrophobic compounds
  申请人：Mineur Catherine

  公开号：US20060235227A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A process for forming a diazo compound comprises reacting an organic compound bearing an acidic hydrogen with an aryl-diazonium salt in the presence of an inorganic base and a non-halogenated solvent. The process is simpler and more environmentally friendly than known processes.

  形成重氮化合物的过程包括在无卤代溶剂存在下，将带有酸性氢的有机化合物与芳基重氮盐反应，在无机碱的存在下进行。该过程比已知的过程更简单和更环保。
• <i>L</i>-Pyroglutamic Sulphonamide as Hydrogen-Bonding Organocatalyst: Enantioselective Diels–Alder Cyclization to Construct Carbazolespirooxindoles
  作者：Ji-Wei Ren、Jing Wang、Jun-An Xiao、Jun Li、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00733

  日期：2017.6.16

  applied in catalyzing asymmetric Diels–Alder cyclization of methyleneindolinones with 2-vinyl-1H-indoles to efficiently assemble carbazolespirooxindoles in excellent stereoselectivity (up to 99% ee, >20:1 dr) and yields (up to 99%). Mechanistic studies disclosed that the well-designed hydrogen-bonding modes between L-pyroglutamic sulphonamide and substrates were crucial for stereocontrol in the cyclization

  氢键结合的有机催化剂L-焦谷氨酸磺酰胺是通过充分利用L-焦谷氨酸的潜力而容易地首次合成的。新设计的催化剂已成功地用于催化亚甲基吲哚酮与2-乙烯基-1 H-吲哚的不对称Diels-Alder环化反应，从而以优异的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr）和产率（高达99％）。机理研究表明，L-焦谷氨酸磺酰胺与底物之间设计良好的氢键模式对于环化中的立体控制至关重要。