(S)-2-(N-phenylhydroxyamino)cyclohexanone | 844638-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (S)-2-(N-phenylhydroxyamino)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-(Hydroxyphenylamino)cyclohexanone；(2S)-2-(N-hydroxyanilino)cyclohexan-1-one
• CAS: 844638-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FBWKRUDONJSQPI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 亚硝基苯 在 (1R,2R)-N-(3-pentyl)-1,2-diphenyl ethylenediamine 、 盐酸 作用下， 以65 %的产率得到(S)-2-(N-phenylhydroxyamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING NITROGEN-SELECTIVE CHIRAL ALDOL REACTION PRODUCT OF NITROSO COMPOUND USING ORGANIC CHIRAL CATALYST COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DE RÉACTION D'ALDOL CHIRAL SÉLECTIF À L'AZOTE D'UN COMPOSÉ NITROSO À L'AIDE D'UN COMPOSÉ CATALYSEUR CHIRAL ORGANIQUE
  [KO] 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 나이트로소 화합물의 질소 선택적 키랄 알돌 반응 생성물의 제조방법

  摘要：

  본 발명은 (R,R)-1,2-다이페닐에틸렌다이아민(DPEN) 기반의 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 키랄 나이트로소 유도체의 제조방법 등에 관한 것으로서, 상기 제조방법에 따르면 고리형 케톤과 나이트로소 화합물의 비대칭 알돌 반응을 통해 높은 거울상선택성을 가진 키랄 나이트로소 유도체를 우수한 수율로 제조할 수 있다. 특히, 본 발명의 제조방법은 상기 촉매 화합물이 나이트로소 화합물과 수소결합을 형성하여 친전자체를 활성화하고 입체장애를 최소화하는 방향으로 전이상태를 형성함으로써 안정적인 생성물을 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따라 제조된 키랄 나이트로소 유도체는 다양한 합성 중간체의 주요 반응에 사용될 수 있으므로 의약품 유기합성 분야에 활용될 수 있다.

  公开号：

  WO2024034767A1

文献信息

• Synthesis of a Conformationally Stable Atropisomeric Pair of Biphenyl Scaffold Containing Additional Stereogenic Centers
  作者：Chi-Tung Yeung、Wesley Chan、Wai-Sum Lo、Ga-Lai Law、Wing-Tak Wong

  DOI：10.3390/molecules24030643

  日期：——

  The synthesis of a new CF₃-containing stereogenic atropisomeric pair of ortho-disubstituted biphenyl scaffold is presented. The atropisomers are surprisingly conformationally stable for isolation. X-ray structures show that their stability comes from an intramolecular hydrogen bond formation from their two hydroxyl groups and renders the spatial arrangement of their peripheral CF₃ and CH₃ groups very

  提出了一种新的含CF 3的立体二向异构体的邻二取代联苯支架的合成。阻转异构体对于分离令人惊讶地构象稳定。X射线结构表明它们从两个羟基形成的分子内氢键的稳定性，并使它们的外围CF 3和CH 3基团的空间排列非常不同。合成的立体骨架被证明可有效催化烯胺和亚硝基苯的不对称N-亚硝基羟醛反应。与没有CF 3基团的类似支架相比，我们的阻转异构体之一在该反应中表现出对映选择性的提高。
• Brønsted Acid Catalysis of Achiral Enamine for Regio- and Enantioselective Nitroso Aldol Synthesis
  作者：Norie Momiyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0444637

  日期：2005.2.1

  Two types of chiral Brønsted acid catalysts have been shown to catalyze regio- and enantioselective nitroso aldol synthesis between nitrosobenzene and achiral enamine. The combination of Brønsted acidity and amine moiety of enamine realizes complete regioselectivity with high enantioselectivity. After a survey of Brønsted acid catalysts, 1-naphthyl glycolic acid is found to be optimal in the O-nitroso aldol pathway, while 1-naphthyl TADDOL is the best catalyst for the N-nitroso aldol pathway. This is based on our finding on the control of regioselectivity by changing the amine moiety of enamine and the choice of Brønsted acidity.
• US8372985B2
  申请人：——

  公开号：US8372985B2

  公开（公告）日：2013-02-12
• [EN] METHOD FOR PRODUCING NITROGEN-SELECTIVE CHIRAL ALDOL REACTION PRODUCT OF NITROSO COMPOUND USING ORGANIC CHIRAL CATALYST COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DE RÉACTION D'ALDOL CHIRAL SÉLECTIF À L'AZOTE D'UN COMPOSÉ NITROSO À L'AIDE D'UN COMPOSÉ CATALYSEUR CHIRAL ORGANIQUE<br/>[KO] 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 나이트로소 화합물의 질소 선택적 키랄 알돌 반응 생성물의 제조방법
  申请人：[en]KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION;[ko]고려대학교 산학협력단

  公开号：WO2024034767A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  본 발명은 (R,R)-1,2-다이페닐에틸렌다이아민(DPEN) 기반의 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 키랄 나이트로소 유도체의 제조방법 등에 관한 것으로서, 상기 제조방법에 따르면 고리형 케톤과 나이트로소 화합물의 비대칭 알돌 반응을 통해 높은 거울상선택성을 가진 키랄 나이트로소 유도체를 우수한 수율로 제조할 수 있다. 특히, 본 발명의 제조방법은 상기 촉매 화합물이 나이트로소 화합물과 수소결합을 형성하여 친전자체를 활성화하고 입체장애를 최소화하는 방향으로 전이상태를 형성함으로써 안정적인 생성물을 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따라 제조된 키랄 나이트로소 유도체는 다양한 합성 중간체의 주요 반응에 사용될 수 있으므로 의약품 유기합성 분야에 활용될 수 있다.