(Z)-N-(2-chlorobenzylidene)aniline oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-chlorobenzylidene)aniline oxide
• 英文别名: (Z)-1-(2-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide；alpha-(2-Chlorophenyl)-N-phenylnitrone；1-(2-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: NNZYGYRFPVVKJF-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 (Z)-N-(2-chlorobenzylidene)aniline oxide 在 chiral cationic Co(III)-SbF₆₅ sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,4S,5S)-4-(2'-chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuki, Natsuki; Kezuka, Satoko; Kogami, Youichi, Synthesis, 2003, # 9, p. 1462 - 1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N-(2-chlorobenzylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757

文献信息

• Synthesis of C, N-diaryl Nitrones from the Reduction of Nitroarene with Aromatic Aldehydes Promoted by Metallic Samarium
  作者：Xueshun Jia、Dafeng Li、Qing Huang、Li Zhu、Jian Li

  DOI：10.3184/030823407x218057

  日期：2007.5

  A mild and facile reduction of nitroarene with aromatic aldehydes promoted by metallic samarium to C, N-diaryl nitrones in moderate yields has been developed.

  在金属钐的促进下，开发出了一种温和而简便的方法，将硝基炔与芳香醛还原为 C，N-二芳基硝基腈，收率适中。
• Synthesis of Quinoline<i>N</i>-Oxides by Cobalt-Catalyzed Annulation of Arylnitrones and Alkynes
  作者：Yue Liu、Chen Wang、Ningning Lv、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600834

  日期：2017.4.17

  A new and straightforward protocol for the synthesis of quinoline N‐oxides from the annulation of arylnitrones and alkynes is described. For the first time, a [4+2] cyclization of nitrone and alkynes has been achieved by cobalt catalysis via a nitrone‐assisted dual C–H cleavage under relatively mild conditions.

  描述了一种从芳基硝酮和炔烃的环合反应合成喹啉N-氧化物的新的直接方法。首次，硝酮和炔烃的[4 + 2]环化已经由钴催化实现经由相对温和的条件下硝酮辅助双C-H裂解。
• Metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene
  作者：Minho Choi、Mayavan Viji、Donghwan Kim、Young Hee Lee、Jaeuk Sim、Young-Shin Kwak、Kiho Lee、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.001

  日期：2018.8

  metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene and benzaldehydes has been established. The reaction undergoes very efficiently at room temperature in methanol as a solvent. The reaction is assumed to involve that the initial formation of azomethine ylide and [2 + 3] cycloaddition of nitrosobenzene, followed by the subsequent retro [2 + 3] cycloaddition could offer

  已经建立了一种高效，无金属的方法，用于由脯氨酸介导的亚硝基苯和苯甲醛合成硝酮。该反应在室温下以甲醇为溶剂非常有效地进行。假定该反应涉及到先形成亚甲亚胺叶立德和亚硝基苯的[2 + 3]环加成，然后进行随后的[2 + 3]环加成可以提供所需的腈。
• Cooperative Silver- and Base-Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition of Nitrones with Methylene Isocyanides: Access to 2-Imidazolinones
  作者：Yan Chen、Yijing Wu、Andrey Shatskiy、Yuhe Kan、Markus D. Kärkäs、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000437

  日期：2020.6.23

  A protocol involving cooperative silver‐ and base‐catalyzed diastereoselective cycloaddition of nitrones with isocyanides is described, delivering several valuable 2‐imidazolinones derivatives as single diastereomers. A plausible reaction mechanism is rationalized by DFT calculations. DBU plays dual roles in the developed reaction, acting as both the base and ligand.

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。
• Regio- and stereo-selective synthesis of carbohydrate isoxazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to 5,6-di-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose
  作者：Usama A.R. Al-Timari、L̆ubor Fis̆era、Igor Goljer、Peter Ertl

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84054-v

  日期：1992.3

  The synthesis of 2-phenyl-3-aryl and 2-phenyl-3-aroyl derivatives 5-(1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)isoxazolidi ne (3) from nitrones and 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hex-5- enofuranose (1) is described. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions given mainly anti adducts 3 and 4 (greater than or equal to 95% pi-facial stereoselectivity). The cycloadducts 3 with H-3

  由硝酮和苯甲基合成3-苯基-2-芳基和2-苯基-3-芳基衍生物5-（1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-对呋喃基-4-基）异恶唑二烯（3）描述了5，6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-己-5--5-呋喃呋喃糖。1,3-偶极环加成反应主要给出抗加合物3和4（大于或等于95％的pi-面立体选择性）。具有H-3,5顺式的环加合物3在反式非对映异构体4上排他地或优先形成。