(S)-5-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one | 1246391-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[fluoro(diphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1246391-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO
• 分子量: 269.319
• InChiKey: BGBIVPNUIOSULY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的烯类和醛类不对称均烯酸酯交叉环合的烯类的化学选择性Umpolung。

  摘要：

  通过NHC催化的化学对映体的化学选择，实现了对映体和醛类的不对称均烯酸酯交叉环化，具有很高的对映体选择性。该反应以高度化学选择性的方式进行，从烯醛而不是醛选择性地产生共轭的Breslow中间体，从而使烯醛均烯酸酯加成到醛中，而不是竞争性的阴离子阴离子介导的反应。以高收率和高对映选择性形成富含对映体的取代γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03509
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的烯类和醛类不对称均烯酸酯交叉环合的烯类的化学选择性Umpolung。

  摘要：

  通过NHC催化的化学对映体的化学选择，实现了对映体和醛类的不对称均烯酸酯交叉环化，具有很高的对映体选择性。该反应以高度化学选择性的方式进行，从烯醛而不是醛选择性地产生共轭的Breslow中间体，从而使烯醛均烯酸酯加成到醛中，而不是竞争性的阴离子阴离子介导的反应。以高收率和高对映选择性形成富含对映体的取代γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03509

文献信息

• A Novel Fluorinated Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complex: Exploiting Fluorine Stereoelectronic Effects To Control Molecular Topology
  作者：Susann Paul、W. Bernd Schweizer、Marc-Olivier Ebert、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/om100789n

  日期：2010.10.25

  The synthesis of a novel fluorinated Au(I) N-heterocyclic carbene is disclosed together with solid-state and solution-phase conformational analysis. The potential of the fluorine gauche effect [σC−H → σ*C−F] for controlling the topology of catalytically relevant architectures is showcased by a representative NHC in which the C−F bond is β to the triazolium moiety.

  公开了新型氟化Au（I）N杂环卡宾的合成方法，以及固态和溶液相构象分析方法。的氟邻位交叉效应的潜力[σ C-H →σ* C-F ]用于控制催化相关架构的拓扑是由代表NHC其中C-F键是β的三唑基部分展示。
• The fluorine-NHC gauche effect: a structural and computational study
  作者：Susann Paul、W. Bernd Schweizer、Graham Rugg、Hans Martin Senn、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.071

  日期：2013.7

  Herein, we report the synthesis and X-ray structural analysis of a collection of fluorinated metal N-heterocyclic carbenes (Ag, Au, Pd, Rh, Ir) and their precursor salts. The common structural feature of these species is a flanking fluoroethyl group, which is either freely rotating or embedded within a bicyclic framework. Solid state analysis confirmed a gauche conformational preference in all cases with the fluorine adopting a syn clinal arrangement (phi([NCCF])similar to 60 degrees) with respect to the triazolium nitrogen at the vicinal position of the NHC. A density functional theory analysis was employed to quantify these effects and evaluate the influence of electronic modulation of the carbenic carbon [(C=N+); neutral carbene (C:); metal-bound carbene (C=M)], on the relative gauche/anti preference, thus highlighting the potential of this conformational phenomenon as a useful molecular design strategy for controlling the topology of organometallic complexes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.