Methyl 2-phenyliminopropanoate | 85609-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-phenyliminopropanoate
• CAS: 85609-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WWXXEBRMDOGPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 Methyl 2-phenyliminopropanoate 在 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到methyl α-methyl-α-(phenylamino)-4-pyridineacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光还原双自由基交叉偶联合成α-羟基和α-氨基吡啶酯

  摘要：

  开发了一种在超级有机还原剂CBZ6催化下通过光还原双自由基交叉偶联合成α-羟基和α-氨基吡啶酯的方法。已经实现了α-酮酯或亚胺衍生物的广泛2-吡啶化和4-吡啶化。在吡啶基氨基羟基酸以及新的手性恶唑啉配体的合成中的应用也已完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02780
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoylpropionate 、 亚硝基苯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Methyl 2-phenyliminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯介导的 C−C 键裂解反应和 Oxazetidin-4-one 环系的光谱观察

  摘要：

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。

  DOI：

  10.1021/ja804325f

文献信息

• 10.1016/j.mcat.2024.114475
  作者：Alonso, Belén、Radivoy, Gabriel、Mancebo-Aracil, Juan

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114475

  日期：——

  Transition metal catalysts supported on natural materials offer promising avenues for sustainable organic synthesis. In this study, we present the synthesis, characterisation, and catalytic performance of copper nanoparticles supported on montmorillonite K10 (CuMK10) as a heterogeneous catalyst for hydroamination reactions. CuMK10, synthesised through a robust and established nanoparticle synthesis methodology

  天然材料负载的过渡金属催化剂为可持续有机合成提供了有前景的途径。在这项研究中，我们介绍了蒙脱土 K10 (CuMK10) 负载的铜纳米粒子作为加氢胺化反应的非均相催化剂的合成、表征和催化性能。 CuMK10 通过稳健且成熟的纳米颗粒合成方法合成，在通过末端炔烃加氢胺化合成亚胺方面表现出卓越的催化效率和选择性。该催化剂表现出卓越的区域选择性，主要产生马尔可夫尼科夫产物，展示了其作为有机合成中多功能工具的潜力。此外，CuMK10表现出良好的可重复使用性，由于其易于回收和再利用，具有经济效益和实用性。全面的结构和机理研究提供了对催化剂性能的深入了解，为开发高效且环境友好的催化系统铺平了道路。
• Nitrosobenzene-Mediated C−C Bond Cleavage Reactions and Spectral Observation of an Oxazetidin-4-one Ring System
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja804325f

  日期：2008.9.17

  remain relatively undeveloped. We report a novel, transition-metal-free oxidative C-C bond cleavage process for a broad range of ester and dicarbonyl compounds involving carbanion addition to nitrosobenzene. ReactIR experiments on the nitrosobenzene-mediated oxidative decarboxylation of esters indicate the reaction proceeds via fragmentation of a previously unobserved oxazetidin-4-one heterocycle, characterized

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。
• Synthesis of α-Hydroxyl and α-Amino Pyridinyl Esters via Photoreductive Dual Radical Cross-Coupling
  作者：Xian-Chao Cui、Hu Zhang、Hao Zhang、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02780

  日期：2023.10.6

  A method for the synthesis of α-hydroxyl and α-amino pyridinyl esters via photoreductive dual radical cross-coupling catalyzed by the super-organoreductant CBZ6 has been developed. A wide range of 2-pyridinylation and 4-pyridinylation of either α-ketoesters or imine derivatives has been achieved. The applications in the synthesis of pyridinyl amino-hydroxyl acids as well as a new chiral oxazoline ligand

  开发了一种在超级有机还原剂CBZ6催化下通过光还原双自由基交叉偶联合成α-羟基和α-氨基吡啶酯的方法。已经实现了α-酮酯或亚胺衍生物的广泛2-吡啶化和4-吡啶化。在吡啶基氨基羟基酸以及新的手性恶唑啉配体的合成中的应用也已完成。