4,4'-dimethoxyselenobenzophenone | 135655-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxyselenobenzophenone
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)selenoketone；Bis(4-methoxyphenyl)methaneselone
• CAS: 135655-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂Se
• 分子量: 305.235
• InChiKey: OZODTDDIYDQQQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  406.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxyselenobenzophenone 在 环八硒 、 环戊二烯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Okuma, Kentaro; Kojima, Kazuki; Kaneko, Isao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2151 - 2160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 环八硒 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-dimethoxyselenobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Okuma, Kentaro; Kojima, Kazuki; Kaneko, Isao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2151 - 2160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenobenzophenones and Diazoalkanes: Isolation of Tetraarylethylenes by the Reaction of Benzophenone Hydrazones with Diselenium Dibromide
  作者：Kentaro Okuma、Kazuki Kojima、Kosuke Oyama、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/ejoc.200300510

  日期：2004.2

  retrocyclization was observed. The formation of 1,3,4-selendiazolines was independently confirmed by the reaction of benzophenone hydrazones with diselenium dibromide, which afforded tetraarylethylenes in good yields. This method is applicable to the two-step synthesis of tetraarylethylenes from benzophenones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  硒代二苯甲酮与重氮甲烷反应得到相应的二芳基乙烯和对称烯烃。与二芳基重氮甲烷反应得到三种不同类型的四芳基乙烯。该反应通过 1,3,4-硒二唑啉中间体进行，并观察到逆环化。通过二苯甲酮腙与二溴化二硒的反应独立地证实了 1,3,4-硒二唑啉的形成，其以良好的产率提供了四芳基乙烯。该方法适用于二苯甲酮两步合成四芳基乙烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stereoselective synthesis of olefins by a reductive coupling reaction
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b702818k

  日期：——

  Ketones and aldehydes are converted to symmetrical and (E)-olefins (1-15) by reaction with 2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (PhPSe(2))(2), Woollins' reagent, in refluxing toluene; use of diketones was demonstrated by the reaction of PhC(O)CH(2)C(O)Ph which gives 1,2,4,5-tetraphenylbenzene (16) in 83% yield.

  酮和醛通过与2,4-双（苯基）-1,3-二硒二氮杂环戊烷-2,4-二硒化物（PhPSe（2））（2）反应而转化为对称和（E）-烯烃（1-15） ，伍林斯的试剂，在回流的甲苯中；PhC（O）CH（2）C（O）Ph的反应证明了二酮的使用，该化合物以1,83％的产率得到1,2,4,5-四苯基苯（16）。
• Stereospecific Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thioketones: Access to Highly Substituted Tetrahydrothiophenes
  作者：André U. Augustin、Maximilian Sensse、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201708346

  日期：2017.11.6

  Lewis‐acid‐catalyzed reactions of 2‐substituted cyclopropane 1,1‐dicarboxylates with thioketones are described. Highly substituted tetrahydrothiophenes with two adjacent quaternary carbon atoms were obtained in a stereospecific manner under mild conditions and in high yield when using AlCl3 as Lewis acid. Moreover, an intramolecular approach was successfully implemented to gain access to sulfur‐bridged

  描述了路易斯酸催化的2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与硫酮的反应。当使用AlCl 3作为路易斯酸时，在温和的条件下以立体有择的方式高产率地获得了具有两个相邻的季碳原子的高度取代的四氢噻吩。此外，成功地采用了分子内方法来获得硫桥[ n .2.1]双环系统。在类似条件下，硒酮（较重的类似物）的转化导致形成各种四氢硒代苯。
• Reaction of Selenobenzophenones with Olefins. Formation of 1<i>H</i>-2-Benzoselenopyrans. Reaction of 1<i>H</i>-2-Benzoselenopyrans with Diazoalkanes
  作者：Kentaro Okuma、Yuji Koga、Kazuki Kojima、Kosei Shioji、Haruo Matsuyama、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1021/jo991679w

  日期：2000.4.1

  Selenobenzophenone reacts as a diene with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to lead to dimethyl 1H-1-diphenylmethyl-1-phenyl-2-benzoselenopyran-3,4-dicarboxylate (5c) in moderate yield; the initial [4 + 2] cycloaddition is followed by the addition of another 1 mol equiv of selenobenzophenone. The reaction might proceed through carbene insertion of the primary cycloadduct. On the other hand, 4

  硒代二苯甲酮作为二烯与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应，以中等收率生成1H-1-二苯基甲基-1-苯基-2-苯并硒基吡喃-3,4-二羧酸二甲酯（5c）; 最初的[4 + 2]环加成反应之后，再加入另外1摩尔当量的硒代二苯甲酮。该反应可以通过伯环加合物的卡宾插入而进行。另一方面，4,4'-二甲氧基硒代二苯甲酮与二烯结合，与DMAD一起提供1H-1-对甲氧基苯基-6-甲氧基-2-苯并硒喃-3,4-二羧酸二甲酯（4a）。苯并硒基吡喃衍生物（4）与二芳基重氮甲烷的反应提供了另一种类型的卡宾插入产物。
• A novel reaction of selenobenzophenones with tetracyanoethylene. Formation of a 2,3-dihydroselenophene
  作者：Kentaro Okuma、Kei-ichiro Miyazaki、Seiji Okumura、Yoshikazu Tsujimoto、Kazuki Kojima、Hiroshi Ohta、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01881-h

  日期：1995.11

  The reaction of selenobenzophenones with tetracyanoethylene (TCNE) exclusively affords an unusual type of adduct with the structure of 2,3-dihydroselenophene, sharply different from the reaction between thiobenzophenone and TCNE

  硒代二苯甲酮与四氰基乙烯（TCNE）的反应专门提供了一种异常类型的加合物，其结构为2,3-二氢硒吩苯，与硫代二苯甲酮与TCNE的反应明显不同