(S)-2-(hydroxy(phenyl)amino)butan-1-ol | 960622-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (S)-2-(hydroxy(phenyl)amino)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(N-hydroxyanilino)butan-1-ol
• CAS: 960622-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: CXYWMLMOLCIPJQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 亚硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以65%的产率得到(S)-2-(hydroxy(phenyl)amino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的醛的区域和对映选择性直接氧化胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703001

文献信息

• Direct asymmetric N-specific reaction of nitrosobenzene with aldehydes catalyzed by a chiral primary amine-based organocatalyst
  作者：Long Qin、Lei Li、Lei Yi、Chao-Shan Da、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1002/chir.20960

  日期：2011.8

  interesting and important to perform a nitrogen or oxygen selective reaction with interesting substrates. These atom specific reactions are crucial to specifically synthesis of specific compounds. An enantioselective N‐specific reaction of nitrosobenzene with unmodified aldehydes was successfully achieved catalyzed first by a variety of primary amine‐based organocatalysts with higher yield and enantioselectivity

  亚硝基化合物具有两个反应性氮原子和氧原子。与感兴趣的底物进行氮或氧选择性反应是有趣且重要的。这些原子特异性反应对于特异性合成特定化合物至关重要。亚硝基苯与未修饰醛的对映选择性N特异性反应是首先通过多种具有较高收率和对映选择性的伯胺基有机催化剂成功催化的。有机催化剂中较大的取代基和有机催化剂中的两个氢键以及亚硝基苯的氧原子优先使反应成为N特异性的，并主要提供R产物。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。