2-(p-nitrobenzyloxy)tropone | 112126-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-nitrobenzyloxy)tropone
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzyloxy)tropone；2-[(4-nitrophenyl)methoxy]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 112126-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: YQDITWJHEDBVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzyloxy)tropone 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-(4-nitrobenzyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  AN ANION-PROMOTED REARRANGEMENT OF 2-(o- ANDp-NITROBENZYLOXY)TROPONES TO α-HYDROXYLATED 2-(o- ANDp-NITROBENZYL)TROPONES. A READY INTRODUCTION OF ARALKYL GROUP INTO THE TROPONOID NUCLEUS

  摘要：

  在从邻位和对位硝基苄基氯化物和钾紫丁香酸酯制备2-(邻位和对位硝基苄基氧基)紫丁香酮的过程中，观察到伴随生成α-羟基化的2-(邻位和对位硝基苄基)紫丁香酮和3-(邻位和对位硝基苄基)紫丁香酮。这种碱催化反应在紫丁香化学中没有先例。从2-(对位硝基苯甲酰)紫丁香酮中制备了四氢苯并二氮杂七烷酮，6-(对位硝基苯基)-5,7,11a,12-四氢环庚[b](1,5)苯并二氮杂平酮-7-酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.593
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(p-nitrobenzyloxy)tropone
  参考文献：
  名称：

  作为核糖核苷酸还原酶抑制剂的O-烷基化对苯二酚和相关α-酮羟基衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  评估了一系列O-烷基化的对苯二酚和相关的α-酮羟基化合物的生物活性，并显示出它们对某些癌细胞系具有预期的核糖核苷酸还原酶抑制作用和细胞毒性，但没有抗微管蛋白活性。进行药物调节研究以理解和增强观察到的活性。这些原始的苄基，杂环和烯丙基化合物是通过我们实验室开发的相转移催化的O-烷基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01249-1

文献信息

• Novel Base-Promoted Rearrangement of 2-(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrobenzyloxy)tropones and 2-(2-Oxo-2-phenethyloxy)tropone to 2-[(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrophenyl)hydroxymethyl]tropones and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Hiroshi Suizu

  DOI：10.1246/bcsj.60.1429

  日期：1987.4

  The base-catalyzed rearrangement of 2-(2-nitro-, 4-nitro-, and 4-cyanobenzyloxy)tropones smoothly yielded corresponding 2-[(aryl)hydroxymethyl]tropones, while their thermolysis gave 3-(arylmethyl)tropolones. This reaction has no precedent analogy in troponoid chemistry, and this rearrangement is widely applicable to the 2-troponyl ethers of alcohols carrying an electron-attractive substituent on the α-position, as was verified by the occurrence of 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone from 2-(2-oxo-2-phenethyloxy)tropone.

  碱催化的2-(2-硝基、4-硝基和4-氰基苯氧基)特罗庞的重排顺利产生了相应的2-[(芳基)羟甲基]特罗庞，而它们的热分解则得到3-(芳基甲基)特罗波酮。这一反应在特罗庞化学中没有先例，且这种重排广泛适用于带有电子吸引取代基的α位的2-特罗庞醚，正如从2-(2-氧代-2-苯乙氧基)特罗庞得到2-(1-羟基-2-氧代-2-苯乙基)特罗庞所验证的那样。
• A Convenient Method for the Alkylation of Tropolone Derivatives and Related α-Keto Hydroxy Compounds
  作者：Isabelle Tamburlin-Thumin

  DOI：10.1055/s-1999-3523

  日期：1999.7
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;SUIZU, HIROSHI, CHEM. LETT., 1986, N 4, 593-596
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、SUIZU, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; SUIZU HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1429-1432
  作者：TAKESHITA HITOSHI、 MORI AKIRA、 SUIZU HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• AN ANION-PROMOTED REARRANGEMENT OF 2-(<i>o</i>- AND<i>p</i>-NITROBENZYLOXY)TROPONES TO α-HYDROXYLATED 2-(<i>o</i>- AND<i>p</i>-NITROBENZYL)TROPONES. A READY INTRODUCTION OF ARALKYL GROUP INTO THE TROPONOID NUCLEUS
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Hiroshi Suizu

  DOI：10.1246/cl.1986.593

  日期：1986.4.5

  During the preparation of 2-(o- and p-nitrobenzyloxy)tropones from o- and p-nitrobenzyl chlorides and potassium tropolonate, a concomittant formation of α-hydroxylated 2-(o- and p-nitrobenzyl)tropones and 3-(o- and p-nitrobenzyl)tropolones was recognized. This alkali-promoted reaction has no precedent analogy in the troponoid chemistry. From the 2-(p-nitrobenzoyl)tropone, a tetrahydrobenzodiazaheptalenone, 6-(p-nitrophenyl)-5,7,11a,12-tetrahydrocyclohepta[b](1,5)benzodiazepin-7-one, was prepared.

  在从邻位和对位硝基苄基氯化物和钾紫丁香酸酯制备2-(邻位和对位硝基苄基氧基)紫丁香酮的过程中，观察到伴随生成α-羟基化的2-(邻位和对位硝基苄基)紫丁香酮和3-(邻位和对位硝基苄基)紫丁香酮。这种碱催化反应在紫丁香化学中没有先例。从2-(对位硝基苯甲酰)紫丁香酮中制备了四氢苯并二氮杂七烷酮，6-(对位硝基苯基)-5,7,11a,12-四氢环庚[b](1,5)苯并二氮杂平酮-7-酮。