methyl 2-((3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)acetate | 1443055-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoxy]acetate；methyl 2-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoxy]acetate
• CAS: 1443055-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: JCAOAPTXVULGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸二丁硼 、 methyl 2-((3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到5-butyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的烯醇式维蒂希重排/烷基化环化序列合成取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物

  摘要：

  用二烷基硼三氟甲磺酸酯和Hünig碱处理O-（炔基甲基）乙醇酸甲酯衍生物会导致形成高度取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物。转化似乎是通过不寻常的机理进行的，该机理涉及硼酸酯烯酸酯的最初的2,3-Wittig重排，然后进行烷基化环化反应，从而导致硼试剂中的烷基结合到产物中。

  DOI：

  10.1021/ol4009188
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-((3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的烯醇式维蒂希重排/烷基化环化序列合成取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物

  摘要：

  用二烷基硼三氟甲磺酸酯和Hünig碱处理O-（炔基甲基）乙醇酸甲酯衍生物会导致形成高度取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物。转化似乎是通过不寻常的机理进行的，该机理涉及硼酸酯烯酸酯的最初的2,3-Wittig重排，然后进行烷基化环化反应，从而导致硼试剂中的烷基结合到产物中。

  DOI：

  10.1021/ol4009188

文献信息

• Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-Furanone Derivatives via an Unusual Enolate Wittig Rearrangement/Alkylative Cyclization Sequence
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol4009188

  日期：2013.6.21

  Treatment of methyl O-(alkynylmethyl) glycolate derivatives with dialkylboron triflates and Hünig’s base leads to the formation of highly substituted 3-hydroxy-2-furanone derivatives. The transformations appear to proceed via an unusual mechanism involving initial 2,3-Wittig rearrangement of a boron ester enolate followed by an alkylative cyclization reaction that leads to incorporation of an alkyl

  用二烷基硼三氟甲磺酸酯和Hünig碱处理O-（炔基甲基）乙醇酸甲酯衍生物会导致形成高度取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物。转化似乎是通过不寻常的机理进行的，该机理涉及硼酸酯烯酸酯的最初的2,3-Wittig重排，然后进行烷基化环化反应，从而导致硼试剂中的烷基结合到产物中。