6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 928312-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 928312-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: YEPXZKRDRBRNLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 L-脯氨酸 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methyl-6,7-dihydro-1H-benzotriazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于推挽二烯胺平台的氨基酸催化的级联[3 + 2]-环加成/水解反应：高度官能化的NH-1,2,3-三唑的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801325
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于推挽二烯胺平台的有机催化级联反应：高度取代的苯胺的合成

  摘要：

  报道了一种实用且新颖的一锅有机催化选择性方法，用于高度取代的邻羟基二芳基胺和邻吡咯烷基-1-基二芳基胺的级联合成。胺催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与乙酰乙酸烷基酯，醛和亚硝基芳烃的级联烯胺胺化/异芳构化的直接结合提供了高官能度的苯胺，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0623639

文献信息

• Sequential One-Pot Combination of Multireactions through Multicatalysis: A General Approach to Rapid Assembly of Functionalized Push−Pull Olefins, Phenols, and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Adluri Bharanishashank、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/cc100104k

  日期：2010.11.8

  the sequential cascade one-pot synthesis of library of highly substituted push-pull olefins, phenols and 2-methyl-2H-chromenes was reported through multicatalysis cascade (MCC) reactions. Direct sequential one-pot combination of amine- or amino acid-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation with other reactions like amine- or amino acid-catalyzed cascade Claisen-Schmi

  通过多催化级联反应（MCC），报道了一种通用，可持续和实用的方法，用于高度取代的推挽式烯烃，苯酚和2-甲基-2H-色烯的级联一锅法的顺序级联一锅合成。胺或氨基酸催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与其他反应如胺或氨基酸催化的级联Claisen-Schmidt /异芳构化，Claisen-Schmidt /异构化，Claisen的直接连续一锅组合-Schmidt /异芳香化/异构化，Michael加成，Claisen-Schmidt / Michael，钌碱-二氧化硅催化的闭环复分解/碱诱导的开环/苄基氧化/ [1,7]-σ氢位移或钌碱热催化的开环复分解/碱诱导的开环/ [1，7]-乙酰乙酸烷基酯，各种醛和卤代烷的σ-亲氢转移反应以高收率提供了高度官能化的推挽式烯烃，酚和2-甲基-2H-色烯。产率和区域选择性良好至优异。提出了涉及在胺或氨基酸催化下原位形成新
• High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、M. Shiva Prasad、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1039/b910397j

  日期：——

  An efficient amine-/ruthenium-catalyzed three-step process for the synthesis of Nefopam analogues was achieved through combinations of cascade enamine amination/iso-aromatization/allylation and diene or enyne metathesis as key steps starting from functionalized Hagemann's esters. In this communication, we discovered the application of ruthenium-catalysis on olefins containing free amines without in situ formation of salts.

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。
• Organocatalytic Triazole Formation, Followed by Oxidative Aromatization: Regioselective Metal-Free Synthesis of Benzotriazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank

  DOI：10.1002/chem.201301412

  日期：2013.9.23

  we report on our studies on the sequential one‐pot combinations of amine‐catalyzed multicomponent reactions (MCRs). We have developed the copper‐free synthesis of functionalized bicyclic N‐aryl‐1,2,3‐triazole and N‐arylbenzotriazole products 4 and 5 from the simple unmodified starting materials through [3+2]‐cycloaddition ([3+2]‐CA) and oxidative aromatization reactions in one pot under amine catalysis

  在本文中，我们报告了有关胺催化的多组分反应（MCR）的顺序一锅法组合的研究。我们已经开发的无铜合成官能化的双环N-芳基-1,2,3-三唑和Ñ -arylbenzotriazole产品4和5通过从简单未修饰的起始原料[3 + 2] -环（[3 + 2] ‐CA）和一锅在胺催化下的氧化芳构化反应。通过将吡咯烷用作烯酮，芳基叠氮化物和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌（DDQ）的简单未改性底物的催化剂，顺序单锅反应以高收率和高选择性进行）。此外，我们还演示了产品4的医学应用和5通过简单的有机反应。
• Organocatalytic Cascade Reactions Based on Push−Pull Dienamine Platform:  Synthesis of Highly Substituted Anilines
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/jo0623639

  日期：2007.2.1

  novel one-pot organocatalytic selective process for the cascade synthesis of highly substituted o-hydroxydiarylamines and o-pyrrolidin-1-yldiarylamines is reported. Direct combination of amine-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation and cascade enamine amination/isoaromatization of alkyl acetoacetates, aldehydes, and nitrosoarenes furnished the highly functionalized

  报道了一种实用且新颖的一锅有机催化选择性方法，用于高度取代的邻羟基二芳基胺和邻吡咯烷基-1-基二芳基胺的级联合成。胺催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与乙酰乙酸烷基酯，醛和亚硝基芳烃的级联烯胺胺化/异芳构化的直接结合提供了高官能度的苯胺，收率很高。
• Amino Acid-Catalyzed Cascade [3+2]-Cycloaddition/Hydrolysis Reactions Based on the Push-Pull Dienamine Platform: Synthesis of Highly Functionalized<i>N</i>H-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1002/chem.200801325

  日期：2008.10.20