3-methyl-3-phenyloxetan-2-one | 21046-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyloxetan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-oxetan-2-one；3-Methyl-3-phenyl-oxetan-2-on；α-Methyl-α-phenyl-β-propiolacton；2-Methyl-2-phenyl-propiolacton-(1.3)；2-Methyl-2-phenyl-propiolacton
• CAS: 21046-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WYPYYGPHXCNTCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyloxetan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-甲基-2-苯基-1,3-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Testa et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 47,52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-methyl-3-phenyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Preparation of 2-Methyleneoxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9611733

文献信息

• Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XXV. Reaktionen der ?-substituierten ?-Lactone II. Eine neue allgemeine Synthese ?-substituierter Propions�uren und deren Derivate
  作者：Bruno J. R. Nicolaus、Luigi Mariani、Emilio Testa

  DOI：10.1002/hlca.19610440427

  日期：——

  Hydrochloric acid and hydrobromic acid react with α-mono- and α, α-disubstituted β-lactones under ring cleavage leading unequivocally to the corresponding α-mono- or α, α-disubstituted β-halogenopropionic acids. These products are interesting starting materials for the preparation of new compounds and can be reduced by zinc and formic acid to the corresponding propionic acids. The described synthesis

  盐酸和氢溴酸在环裂解下与α-单-和α，α-二取代的β-内酯反应，明确导致相应的α-单-或α，α-二取代的β-卤代丙酸。这些产品是制备新化合物的有趣原料，可以通过锌和甲酸还原为相应的丙酸。所描述的合成是一般的合成并且可以高收率进行。此外，已经观察到，新的α，α-二取代的β-卤代丙酸可以通过碱的作用或在中性或弱酸性介质中通过锌的作用而被转化为β-丙内酯。
• SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES FOR THE PRODUCTION OF ALPHA,ALPHA-DISUBSTITUTED BETA-LACTONES
  申请人：Cornell University

  公开号：US20210024479A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Provided are methods of producing carbonyl compounds (e.g., carbonyl containing compounds) and catalysts for producing carbonyl compounds. Also provided are methods of making polymers from carbonyl compounds and polymers formed from carbonyl compounds. A method may produce carbonyl compounds, such as, for example α,α-disubstituted carbonyl compounds (e.g., α,α-disubstituted β-lactones). The polymers may be produced from α,α-disubstituted β-lactones, which may be produced by a method described herein.

  提供了生产羰基化合物（例如，含羰基化合物）和用于生产羰基化合物的催化剂的方法。还提供了从羰基化合物制备聚合物的方法以及由羰基化合物形成的聚合物。一种方法可以生产羰基化合物，例如α，α-二取代羰基化合物（例如，α，α-二取代β-内酯）。这些聚合物可以由α，α-二取代β-内酯制备，该内酯可以通过本文描述的方法生产。
• Pt-Catalyzed Rearrangement of Oxaspirohexanes to 3-Methylenetetrahydrofurans: Scope and Mechanism
  作者：Christian A. Malapit、Sampada M. Chitale、Meena S. Thakur、Rosa Taboada、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00604

  日期：2015.5.15

  A novel Pt-catalyzed rearrangement of oxaspirohexanes to 3-methylenetetrahydrofurans is reported. Mechanistic studies by 13C-labeling experiments confirm oxidative addition of Pt(II) regioselectively to the least substituted carbon–carbon bond of the cyclopropane to form a platinacyclobutane intermediate. To our knowledge, this is the first alkoxy-substituted platinacyclobutane that has been observed

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。
• One-Step Electrocatalytic Approach Applied to the Synthesis of β-Propiolactones from CO₂ and Dienes
  作者：Renate Schwiedernoch、Xiaofeng Niu、Haosheng Shu、Stephan N. Steinmann、Mengjia Wu、Negar Naghavi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02441

  日期：2023.8.4

  β-lactone synthesis relies on laborious multi-step synthetic methods that use toxic compounds, sophisticated catalysts, expensive, and/or reactive chemicals. Based on the in situ electrochemical formation of metal-based nanoclusters, this paper describes the development of a one-step, room temperature electrocatalytic method for the formation of stable β-lactone from CO2 and dienes. This one-step “electrosynthesis”

  β-内酯是各种天然产物和药物中的常见子结构，它们在生产有价值的化学衍生物中充当通用合成中间体。传统的 β-内酯合成依赖于费力的多步骤合成方法，这些方法使用有毒化合物、复杂的催化剂、昂贵的和/或反应性化学品。基于金属基纳米团簇的原位电化学形成，本文描述了一种一步式室温电催化方法的开发，用于从CO 2和二烯形成稳定的β-内酯。这种一步“电合成”方法通过调节施加的电位和当前密度。这项工作为基于原位形成纳米团簇作为有机电合成催化剂的更可持续和环境友好的反应途径铺平了道路。
• Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 166 - 180
  作者：Testa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——