2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 15836-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-methyl-3-phenylisoindolin-1-one；N-methyl-3-phenylisoindolin-1-one；2-methyl-3-phenyl-isoindolin-1-one；2-Methyl-3-phenyl-isoindolin-1-on；2-Methyl-3-phenyl-isoindolinon；2-methyl-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 15836-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: RUQYJSHSKPMSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 9-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epimino-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Theilacker; Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 95,103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Nazarov Reaction and the Role of Superelectrophiles

  摘要：

  [GRAPHICS]The superacid-catalyzed reactions of N-acyliminium ion salts have been studied. The new conversions are remarkably similar to the Nazarov reaction and dicationic superelectrophilic species are thought to be involved. Experimental studies show that the cyclizations may be used to prepare varied heterocyclic products, while theoretical studies show that formation of the superelectrophiles can lead to very favorable reaction energetics.

  DOI：

  10.1021/ol0711570

文献信息

• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。
• Tandem C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation/Oxidation and Arylation/Allylic Substitution of Isoindolinones
  作者：Jacqueline Jiménez、Byeong‐Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600654

  日期：2016.9

  derivatives, which exhibit anti‐tumor activity, can be accessed via a tandem reaction. Thus, when the arylation product is exposed to air under basic conditions, in situ oxidation takes place to install the 3‐hydroxy group. Furthermore, a tandem arylation/allylic substitution reaction is advanced in which both the arylation and allylic substitution are catalyzed by the same palladium catalyst. Finally

  异吲哚酮包含一类重要的药用活性化合物。在此，我们报告了使用乙酸钯 (II)/NIXANTPHOS 基催化剂系统对异吲哚啉酮与芳基溴化物进行直接官能化（22 个示例）。此外，还可以通过串联反应获得具有抗肿瘤活性的 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮衍生物。因此，当芳基化产物在碱性条件下暴露于空气时，会发生原位氧化以安装3-羟基。此外，进行串联芳基化/烯丙基取代反应，其中芳基化和烯丙基取代均由相同的钯催化剂催化。最后，提出了串联芳基化/烷基化程序。这些串联反应使得能够从常见的起始材料合成各种结构不同的异吲哚酮衍生物。
• A convenient synthesis of 2-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones by the reaction of N-alkyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]benzamides with butyllithium
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuki Chikazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.082

  日期：2016.8

  An unprecedented and convenient synthetic approach to 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one (isoindolinone) derivatives has been developed. The key and final step of the method is the reaction of N-alkyl-N-(o-bromobenzyl)benzamides with butyllithium in THF at −78 °C. The corresponding 2-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were produced in moderate-to-fair yields, probably via oxidation of the initially

  已经开发出前所未有的方便的合成方法来合成2，3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮（异吲哚酮）衍生物。该方法的关键也是最后一步是在-78°C下，N-烷基-N-（邻-溴苄基）苯甲酰胺与丁基锂在THF中反应。相应的2-烷基-3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的产量中等至中等，可能是通过在过程中用空气氧化了最初形成的相应2 H-异吲哚衍生物而制得的。检查。
• Super-Reducing Behavior of Benzo[<i>b</i>]phenothiazine Anion Under Visible-Light Photoredox Condition
  作者：Supriya Halder、Sourav Mandal、Abhishek Kundu、Baishanal Mandal、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/jacs.3c05787

  日期：2023.10.18

  potential of −3.51 V vs SCE. As a proof, a plethora of aryl chloride substrates have been reductively cleaved to fabricate molecules of the class isoindolinone and oxindole. Moreover, an aryl-chloride bond has been homolytically cleaved to generate aryl radicals that have been utilized for C–C cross-coupling or C–P bond formation reactions. To prove its extreme reducing ability, some of the aryl fluoride

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。
• Synthesis of 3-Phenylisoindolinones by Reaction of 2-Carboxybenzophenone and 2-Methoxycarbonylbenzophenone with Ureas in Formic Acid
  作者：A. A. Bakibaev、V. A. Yanovskii、A. V. Skarlygin

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010202.77401.36

  日期：2003.8