4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-cyclopentenone | 1428871-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-cyclopentenone
• 英文别名: tert-butyl (4-oxocyclopent-2-en-1-yl) carbonate；Tert-butyl (4-oxocyclopent-2-en-1-yl) carbonate
• CAS: 1428871-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: NMZXFFSMMYGLRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-cyclopentenone 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(S)-tert-butyl (4-oxocyclopent-2-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Accessing HIV-1 Protease Inhibitors through Visible-Light-Mediated Sequential Photocatalytic Decarboxylative Radical Conjugate Addition–Elimination–Oxa-Michael Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01964
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素 J 天然产物通过立体保持复分解的简洁合成

  摘要：

  Δ12-前列腺素 J 家族最近被发现并具有有效的抗癌活性。报告了四种 Δ12-前列腺素 J 天然产物（最长线性序列中的 7-8 步）的简明合成，通过会聚立体保留交叉复分解实现。通过立体保留实现了对烯烃几何形状的特殊控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12816

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN J NATURAL PRODUCTS BY STEREORETENTIVE METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE PRODUITS NATURELS DE PROSTAGLANDINE J PAR MÉTATHÈSE STÉRÉORÉTENTIVE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2019222244A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  This invention relates generally to the synthesis of Δ12-Prostaglandin J product using stereoretentive ruthenium olefin metathesis catalysts supported by dithiolate ligands. Δ12- Prostaglandin J products were generated with excellent selectivity (>99% Z) and in moderate to high/good yields (47% to 80% yield; 58% to 80% yield).

  这项发明通常涉及使用由二硫醚配体支持的立体保留钌烯烃重整催化剂合成Δ12-前列腺素J产物。Δ12-前列腺素J产物以极高的选择性（>99% Z）生成，并以中等到高/良好的产率（47%至80%产率；58%至80%产率）。
• Enantioselective Synthesis of 4-Heterosubstituted Cyclopentenones
  作者：Kathrin Ulbrich、Peter Kreitmeier、Tirayut Vilaivan、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo400409f

  日期：2013.4.19

  Racemic 4-hydroxycyclopentenone, readily derived from furfuryl alcohol, can be transformed via its O-Boc derivative to 4-acyloxy, 4-aryloxy-, 4-amino-, or 4-thio-substituted cyclopentenones with high enantioselectivity by palladium-catalyzed kinetic resolution via nucleophilic allylic substitutions. Applying this methodology, a short formal synthesis of ent-noraristeromycin was readily accomplished

  易于衍生自糠醇的外消旋4-羟基环戊烯酮可通过其O -Boc衍生物通过钯催化的动力学以高对映体选择性转化为4-酰氧基，4-芳氧基-，4-氨基-或4-硫基取代的环戊烯亲核烯丙基取代解决。应用这种方法，短正式合成耳鼻喉科-noraristeromycin容易地完成。
• Asymmetric inverse-electron-demand 1,3-dipolar cycloadditions of cyclopentadienones and thiophene-1,1-dioxide with <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines
  作者：Chen Chen、Xing-Xing Yang、Zhi Zhao、Bo Han、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d2cc01103d

  日期：——

  The normal 1,3-dipolar cycloaddition between the carbonates of 4-hydroxy-2-cyclopentenones and C,N-cyclic azomethine imines can be switched to an inverse-electron-demand version under Pd(0) catalysis, by in situ generation of HOMO-raised η2-Pd(0)-cyclopentadienone complexes. An array of fused heterocyclic architectures are constructed with high levels of diastereo and enantioselectivity, and diastereodivergent

  在 Pd(0) 催化下，4-羟基-2-环戊烯酮的碳酸酯与C、N-环偶氮甲亚胺之间的正常 1,3-偶极环加成反应可以通过原位生成HOMO 引发的η 2 -Pd(0)-环戊二烯酮配合物。构建了一系列具有高水平非对映和对映选择性的稠合杂环结构，并且通过调整双功能膦配体很好地实现了非对映发散合成。此外，通过使用手性双膦配体，与原位形成的噻吩-1,1-二氧化物的类似反应是相容的，并且稠合的环状砜骨架具有高立体选择性。
• Traceless Stereoinduction for the Enantiopure Synthesis of Substituted-2-Cyclopentenones
  作者：Nanaji Arisetti、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol5032975

  日期：2015.1.2

  The pseudoenantiomeric 4-O-Boc- and 4-OPMP-cyclopent-2-enones, readily available from hydroxymethylenefurane on multigram scale, are demonstrated to be exceptional building blocks for the synthesis of enantiopure 4-alkyl-5-(1'-hydroxyalkyl) substituted 2-cyclopentenones and derivatives thereof. The 4-OR substituent acts as a traceless stereoinducing element, conferring not only 1,2- but also 1,4-stereocontrol with excellent selectivity. The methodology developed here was applied for the rapid synthesis of natural products and biologically active 2-cyclopentenones such as TEI-9826, guaianes, and pseudoguaianolides.