1-(2-chloro-ethyl)-2,5-dimethyl-pyrrolidine | 51047-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-chloro-ethyl)-2,5-dimethyl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Chlor-aethyl)-2,5-dimethyl-pyrrolidin；1-(2-Chloroethyl)-2,5-dimethylpyrrolidine
• CAS: 51047-23-5
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• mdl: MFCD19232329
• 分子量: 161.675
• InChiKey: ZGKKCGFTZOZVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-ethyl)-2,5-dimethyl-pyrrolidine 、 5-amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到N-[2-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)ethyl]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。

  DOI：

  10.1021/jm00399a016
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯烷 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 1-(2-chloro-ethyl)-2,5-dimethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  组胺拮抗剂；N-（吡咯烷基）-吩噻嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a079

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Yoshimasa Oiji、Masaaki Nito、Kazuhiro Kubo、Akio Ishii、Shinji Tomioka、Yoshiyuki Yamada

  DOI：10.1021/jm00173a029

  日期：1990.11

  low affinity for muscarinic acetylcholine receptors and a high ED100(mydriasis)/ED50(antiarrhythmic activity) ratio, was selected for further development and clinical evaluation as KW-3407. The synthesis and antiarrhythmic activity of optically active 9 is described. The order of potency of antiarrhythmic activity in ouabain-induced ventricular arrhythmias in dogs was (-)-9, (+/-)-9, and (+)-9.

  在对新的抗溃疡药5（KW-5805）（一种5,11-二氢[1]苯并氧庚并[3,4-b]吡啶衍生物）进行进一步修饰的过程中，我们发现一些新的衍生物具有抗心律失常的活性。因此，我们继续合成和评估一系列5-取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶对小鼠氯仿所致的室性心律失常和哇巴因引起的犬室性心律失常的抗心律失常活性。在氯仿引起的室性心律失常中，7-甲氧基在活性中起重要作用，而5位末端侧链的类型对效价没有明显影响。另一方面，在哇巴因引起的室性心律失常中，结构-活性关系是高度特异性的，并且只有四种化合物（9、30、34和35）有效。化合物9 5-[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -7-甲氧基-5,11-二氢[1]苯并氧杂庚并[3,4-b]吡啶1.5-富马酸酯，对毒蕈碱型乙酰胆碱受体的亲和力较低，选择ED100（散瞳）/ ED50（抗心律失常活性）之比作为KW-3407进行进一步开发和
• Autonomic Blocking Agents. II. Alkamine Esters and their Quaternaries
  作者：J. W. Cusic、Richard A. Robinson

  DOI：10.1021/jo50006a015

  日期：1951.12
• Nu-(pyrrolidylalkyl)-phenothiazines
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02483998A1

  公开（公告）日：1949-10-04
• Synthesis and antiulcer activity of 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Yoshimasa Oiji、Hiroshi Tanaka、Katsuichi Shuto、Akio Ishii、Tetsuo Oka、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00399a016

  日期：1988.4

  substitution on the benzene ring reduced the activity. Compound 11, 5-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-5,11-dihydro[1]benzoxepino [3,4-b]pyridine trihydrochloride was selected for further evaluation. Synthesis and antiulcer activity of optically active 11 is described. There were no statistically significant differences between (+)-, (-)-, and (+/-)-11. Compound 11 showed weak antisecretory activity in pylorus-ligated

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。
• Histamine Antagonists. II. N-(Pyrrolidylalkyl)-phenothiazines
  作者：Wm. Bradley Reid、John B. Wright、H. G. Kolloff、James H. Hunter

  DOI：10.1021/ja01189a079

  日期：1948.9