2-(benzylthio)-1-methyl-1H-imidazole | 63348-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: benzyl N-methyl-2-imidazolyl sulfide；2-benzylmercapto-1-methyl-imidazole；2-benzylmercapto-1-methylimidazole；1-methyl-2-benzylthio-imidazole；2-benzylsulfanyl-1-methyl-1H-imidazole；1-Methyl-2-benzylthio-imidazol；1-Methylimidazole, 2-benzylthio-；2-benzylsulfanyl-1-methylimidazole
• CAS: 63348-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD02020574
• 分子量: 204.296
• InChiKey: CXQXVFWIVHBKPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-1-methyl-1H-imidazole 在 单过氧邻苯二甲酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-2-benzylsulfonyl-5-nitro-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Arya, V. P.; George, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 928 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid benzyl ester 反应 730.5h， 生成 2-(benzylthio)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of l-Tyrosine

  摘要：

  Synthesis and biological activity of the antithyroid drug carbimazole (CBZ) and its analogues are described. The introduction of an ethoxycarbonyl group in methimazole and its selenium analogue not only prevents the oxidation to the corresponding disulfide and diselenide but also reduces the zwitterionic character. A structure-activity correlation in a series of CBZ analogues suggests that the presence of a methyl substituent in CBZ and related compounds is important for their antithyroid activity.

  DOI：

  10.1021/jm800894m

文献信息

• Iodine-promoted direct thiolation (selenylation) of imidazole with disulfides (diselenide): A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazole
  作者：Rongnan Yi、Sen Liu、Hongxia Gao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130951

  日期：2020.2

  A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazoles from imidazoles and disulfides (diselenides) was developed through the direct thiolation (selenylation) of imidazoles promoted by 0.5 equiv. of iodine. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of disulfides (diselenides) to deliver products in high yields. Compared with previous methods, this protocol

  通过由0.5当量促进的咪唑直接硫醇化（硒化），开发了一种由咪唑和二硫化物（二硒化物）合成2-芳硫基（硒代）咪唑的便捷且无金属的方案。碘 该方法是可扩展的，并且可以耐受多种二硫化物（二硒化物），从而以高收率提供产品。与以前的方法相比，该方案的优点是操作简单，对官能团的耐受性强和产率高，为2-芳硫基（硒代）咪唑提供了一条有效的途径，2-芳硫基（硒代）咪唑是许多天然产物的关键结构支架。
• Anti-Thyroid Drugs and Thyroid Hormone Synthesis:  Effect of Methimazole Derivatives on Peroxidase-Catalyzed Reactions
  作者：Gouriprasanna Roy、G. Mugesh

  DOI：10.1021/ja054497u

  日期：2005.11.1

  moiety is important for the LPO inhibition. The kinetic and mechanistic studies reveal that MSeI inhibits the LPO activity by reducing the H(2)O(2), providing a novel method to reversibly inhibit the enzyme. Although MSeI strongly inhibits LPO, the enzyme's activity can be completely recovered by increasing the H(2)O(2) concentration. On the other hand, the inhibition by methimazole (MMI), the sulfur

  描述了抗甲状腺药物甲巯咪唑的硒类似物 (MSeI) 和一系列带有 N-甲基咪唑药效团的有机硒化合物的合成和表征。与主要以其硫酮形式存在的硫化合物相反，硒类似物以硒醇形式存在，其在空气中自发氧化以产生相应的二硒化物。通过 GSH 或 NaBH(4) 减少二硒化物提供了生物活性硒醇，可有效抑制体外乳过氧化物酶 (LPO) 活性。发现具有 N-甲基咪唑部分的单硒化物比硒醇的活性低得多，这表明硒醇部分的存在对 LPO 抑制很重要。动力学和机理研究表明，MSeI 通过减少 H(2)O(2) 来抑制 LPO 活性，提供了一种可逆地抑制酶的新方法。虽然MSeI 强烈抑制LPO，但通过增加H(2)O(2) 浓度可以完全恢复酶的活性。另一方面，硫磺类似物甲巯咪唑 (MMI) 的抑制作用不能通过增加 H(2)O(2) 浓度来逆转，从而导致酶完全失活。一些硒衍生物对 LPO 的可逆抑制与其谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)
• Studies on the Reactive Species in Fluoride-Mediated Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions:  Carbanion Formation by Desilylation with Fluoride and Enolates
  作者：Margaret M. Biddle、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/jo0522409

  日期：2006.5.1

  bond-forming reactions was investigated. The regio- and diastereoselectivities of silanes reacting with cyclohexenone in the presence of a catalytic amount of fluoride was compared to the reactivity of analogous solvent-separated lithium ion pairs. Closely analogous behavior was observed, showing that carbanions and not siliconate complexes are the reactive species in the fluoride-catalyzed reactions. Spectroscopic

  研究了氟化物介导的碳-碳键形成反应中的反应性物种。将在催化量的氟化物存在下与环己烯酮反应的硅烷的区域和非对映选择性与类似溶剂分离的锂离子对的反应性进行了比较。观察到非常相似的行为，表明碳负离子而不是硅酸酯络合物是氟化物催化反应中的反应性物种。光谱研究清楚地表明，苯硫基苄基阴离子将通过硅烷与三氟甲硅酸三（二甲基氨基）ulf或隐窝[2.1.1]溶剂化的烯醇锂的反应而形成。以α-（苯硫基）苄基锂的crypt [2.1.1]配合物为引发剂和烯醇盐为脱甲硅基反应的载体，催化循环平稳进行。
• Preparation of 5-Substituted 2-Mercapto-1-methylimidazoles. Direct Metalation of 2-Mercapto-1-methylimidazole
  作者：Brian T. Phillips、David A. Claremon、Sandor L. Varga

  DOI：10.1055/s-1990-27007

  日期：——

  2-Mercapto-1-methylimidazole (1) is directly metalated with tert- butyllithium in tetrahydrofuran to give the 5, S-dianion 2. Reaction of the dianion 2 with a series of electrophiles gives regioselectively 5-substituted 2-mercapto-1-methylimidazoles 4, 5 and 7.

  在四氢呋喃中，2-巯基-1-甲基咪唑（1）与叔丁基锂直接金属化，得到 5、S 二阴离子 2。 将二阴离子 2 与一系列亲电体反应，可得到具有区域选择性的 5-取代的 2-巯基-1-甲基咪唑 4、5 和 7。
• Singh, Paramjit; Aggarwal, Sunil K.; Sarin, Rakesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 263 - 265
  作者：Singh, Paramjit、Aggarwal, Sunil K.、Sarin, Rakesh、Malhotra, Nageshwar、Singh, Harjit

  DOI：——

  日期：——