(2S,2'S)-4,4'-dibenzyl-2,2'-bimorpholine | 934021-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-4,4'-dibenzyl-2,2'-bimorpholine
• 英文别名: (2S)-4-benzyl-2-[(2S)-4-benzylmorpholin-2-yl]morpholine
• CAS: 934021-53-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: FZUMQTCYOIJZIH-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-4,4'-dibenzyl-2,2'-bimorpholine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(2S,2'S)-2,2'-bimorpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′S)-bimorpholine N,N′-quaternary salts as chiral phase transfer catalysts

  摘要：

  (2S,2'S)-二吗啉从(R,R)- tartaric酸酯乙缩醛出发，经过六步反应，总产率为50%。关键步骤包括：氰化物催化的酰胺化和邻甲苯基乙酰亚胺一步环化。N,N-二苯基二吗啉的衍生物提供了四元二吗啉盐，用作手性相转移烷基化催化剂。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.004
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,2'S)-4,4'-dibenzyl-2,2'-bimorpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′S)-bimorpholine N,N′-quaternary salts as chiral phase transfer catalysts

  摘要：

  (2S,2'S)-二吗啉从(R,R)- tartaric酸酯乙缩醛出发，经过六步反应，总产率为50%。关键步骤包括：氰化物催化的酰胺化和邻甲苯基乙酰亚胺一步环化。N,N-二苯基二吗啉的衍生物提供了四元二吗啉盐，用作手性相转移烷基化催化剂。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.004

文献信息

• Synthesis of (2S,2′S)-bimorpholine N,N′-quaternary salts as chiral phase transfer catalysts
  作者：Kristin Lippur、Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.004

  日期：2007.1

  (2S,2'S)-Bimorpholine was synthesized starting from (R,R)-tartaric acid ester acetal in six steps in 50% of the total yield. Key steps include: cyanide catalyzed amidation and one-step cyclization with p-toluenesulfonyl imidazole. Derivatization of N,N-dibenzyl bimorpholine afforded quaternary bimorpholinium salts, which were used as chiral phase transfer alkylation catalysts. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,2'S)-二吗啉从(R,R)- tartaric酸酯乙缩醛出发，经过六步反应，总产率为50%。关键步骤包括：氰化物催化的酰胺化和邻甲苯基乙酰亚胺一步环化。N,N-二苯基二吗啉的衍生物提供了四元二吗啉盐，用作手性相转移烷基化催化剂。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。