(4-fluorophenyl)(pyridin-3-yl)methanol | 89901-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(3-pyridyl)methanol；α-(4-fluorophenyl)-3-pyridinemethanol；(4-fluorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 89901-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: DBDSGGHRDPUUID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  353.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(pyridin-3-yl)methanol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3-(4-Fluorobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Extended scope of in situ iodotrimethylsilane mediated selective reduction of benzylic alcohols

  摘要：

  碘三甲基硅烷在乙腈中由三氯甲基硅烷和碘化钠原位生成，选择性地将中等电子缺乏的苄醇还原为相应的甲苯；其他对还原敏感的官能团，如酮、醛、腈和硝基，均不受影响。

  DOI：

  10.1039/b102495g
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-氟苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到(4-fluorophenyl)(pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Extended scope of in situ iodotrimethylsilane mediated selective reduction of benzylic alcohols

  摘要：

  碘三甲基硅烷在乙腈中由三氯甲基硅烷和碘化钠原位生成，选择性地将中等电子缺乏的苄醇还原为相应的甲苯；其他对还原敏感的官能团，如酮、醛、腈和硝基，均不受影响。

  DOI：

  10.1039/b102495g

文献信息

• N-aryl-piperazinealkanamides useful for improving sleep
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04880808A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  A method of improving sleep in warm-blooded animals suffering from sleep disorders, which method comprises the administration of particular N-aryl-piperazinealkanamide derivatives and compositions containing the same. Novel N-aryl-piperazinealkanamide derivatives.

  一种改善患有睡眠障碍的温血动物睡眠的方法，该方法包括给予特定的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物和含有相同物质的组合物。新颖的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物。
• Rhodium-catalyzed benzylic fluorination of trichloroacetimidates
  作者：Qi Zhang、Jason C. Mixdorf、Gilbert J. Reynders、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.066

  日期：2015.9

  via rhodium-catalyzed nucleophilic fluorination of benzylic trichloroacetimidates. A variety of naphthyl, phenyl, and pyridinyl trichloroacetimidates were fluorinated with Et3N·3HF reagent to provide fluorine-containing compounds in moderate to high yields under mild and operationally simple conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that benzylic fluorination of trichloroacetimidate substrates

  通过铑催化的苄基三氯乙亚氨酸酯的亲核氟化反应合成了氟化苯甲酸酯。用Et 3 N·3HF试剂对各种萘基，苯基和吡啶基三氯乙酰亚胺酸酯进行氟化，以中等和高收率在温和且操作简单的条件下提供含氟化合物。初步的机理研究表明，三氯乙酰亚氨酸酯底物的苄基氟化反应更可能通过铑催化剂生成的离散的苄基阳离子进行。
• A facile synthesis of 3-(substituted benzyl)piperidines
  作者：Béla Ágai、Adrienn Nádor、Ágnes Proszenyák、Gábor Tárkányi、Ferenc Faigl

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.023

  日期：2003.9

  A convenient new method has been developed for preparation a series of 3-(substituted benzyl)piperidines by addition of substituted phenylmagnesium bromide to pyridine-3-carboxaldehyde followed by one pot deoxygenation and heteroaromatic ring saturation in the presence of palladium catalyst.

  通过将取代的苯基溴化镁加到吡啶-3-甲醛中，然后在钯催化剂的存在下进行一锅脱氧和杂芳族环饱和，已经开发了一种方便的新方法来制备一系列3-（取代的苄基）哌啶。
• Efficient Preparation of (3<i>S</i>)-3-(4-Fluorobenzyl)piperidinium Mandelate
  作者：Dean Wacker、George Emmett、Gary Cain、Melissa Estrella、Edd Holler、James Piecara、Andrew Blum、Alfred Mical、Christopher Teleha

  DOI：10.1055/s-2004-834903

  日期：——

  Methods for the preparation of (3S)-3-(4-fluorobenzyl)piperidine (2) and its mandelate salt (9) are described. The first generation synthesis started from 3-benzylpiperidone, and required Boc protection of the nitrogen for efficient separation of the enantiomers using chromatography on a chiral stationary phase. Subsequently, a resolution method using (R)-mandelic acid, produced high %ee salt 9 after

  描述了制备(3S)-3-(4-氟苄基)哌啶(2)及其扁桃酸盐(9)的方法。第一代合成从 3-苄基哌啶酮开始，需要 Boc 保护氮，以便在手性固定相上使用色谱法有效分离对映异构体。随后，使用 (R)-扁桃酸的拆分方法，在重结晶后产生了高 %ee 盐 9，并且无需 Boc 保护。第三代路线，从吡啶-3-甲醛开始，导致外消旋体 2 的流线型合成，并针对生产数百克手性盐进行了优化。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030181490A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C 1 -C 2 alkylene, aryloxy-C 1 -C 2 alkylene, alkoxy-CC(O)—, wherein R 1 is optionally substituted from 1-3 times with halo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, or R 1 is H; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 0 -C 2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R 5 ; R 4a is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)—, wherein R 4a is optionally substituted with 1-3 R 5 ; and wherein each R 5 is independently selected from H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, R 6 -phenyl, R 6 -phenoxy, R 6 -benzyl, R 6 -benzyloxy, NH 2 C (O)—, alkyl-NHC(O)—, wherein R 6 is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkylene group; and B 2 is 2

  本发明涉及抑制HIV整合酶的化合物，并通过给予式1中的化合物治疗艾滋病或ARC，其中R1为C1-C4烷基，碳环基，杂环基，芳基-C1-C2烷基，芳氧基-C1-C2烷基，烷氧基-CC（O）-，其中R1可以用卤素，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基从1-3次取代，或R1为H；R2为H或C1-C4烷基；R3为H，C1-C4烷基或苯基-C0-C2烷基，该苯基-C0-C2烷基可以选择性地用1-3个R5取代；R4a为碳环基，杂环基，芳氧基，芳基-C1-C4烷基，芳基环丙基，芳基-NHC（O）-，其中R4a可以选择性地用1-3个R5取代；每个R5都是独立选择的H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，R6-苯基，R6-苯氧基，R6-苄基，R6-苄氧基，NH2C（O）-，烷基-NHC（O）-，其中R6为H，卤素；Z为键或取代或未取代的C1-C4烷基；B2为2。