cis-(3R,4R)-1-p-toluenesulfonyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonyl-azetidinone | 300348-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-(3R,4R)-1-p-toluenesulfonyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonyl-azetidinone
• 英文别名: cis-(3R,4R)-1-p-toluenesulfonyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonylazetidinone；ethyl (2R,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxo-3-phenylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 300348-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: SORFHLMNRUPFTR-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3R,4R)-1-p-toluenesulfonyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonyl-azetidinone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-4-Oxo-3-phenyl-azetidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮和亚胺的首次催化反应的发展：β-内酰胺的催化不对称合成

  摘要：

  我们报告了由乙烯酮（或其衍生的两性离子烯醇化物）和亚胺的催化反应的发展产生的 β-内酰胺的催化、不对称合成的实用方法。这些不对称反应的产物可以作为许多酶抑制剂和候选药物以及有价值的合成中间体的前体。我们详细研究了以质子海绵为化学计量基础的 β-内酰胺形成反应的机制，包括动力学和同位素标记研究。还提出了基于分子力学 (MM) 计算的立体化学模型，以解释在我们的反应中观察到的立体规则感应，并为其他催化剂系统的设计提供指导。

  DOI：

  10.1021/ja0258226
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 Wang resin-benzoylquinine BEMP-resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-(3R,4R)-1-p-toluenesulfonyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonyl-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Column Asymmetric Catalysis for β-Lactam Synthesis

  摘要：

  A catalytic asymmetric reaction process was designed involving the use of solid phase reagents and catalysts that constitute the packing of a series of "reaction columns". This process was applied to the catalytic asymmetric synthesis of beta -lactams, yielding pure product after crystallization with exceptional enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006659r

文献信息

• Bifunctional Lewis Acid-Nucleophile-Based Asymmetric Catalysis:  Mechanistic Evidence for Imine Activation Working in Tandem with Chiral Enolate Formation in the Synthesis of β-Lactams
  作者：Stefan France、Meha H. Shah、Anthony Weatherwax、Harald Wack、Justine P. Roth、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja044179f

  日期：2005.2.1

  work in conjunction with Lewis acids to produce beta-lactams in high chemical yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. Chiral cinchona alkaloid derivatives work best when paired with Lewis acids based on Al(III), Zn(II), Sc(III), and, most notably, In(III). Homogeneous bifunctional catalysts, in which the catalyst contains both Lewis acidic and Lewis basic sites, were also studied in detail

  我们报告了一项基于机械的双功能催化剂系统研究，其中手性亲核试剂与路易斯酸结合，以高化学产率、非对映选择性和对映选择性生产 β-内酰胺。手性金鸡纳生物碱衍生物与基于 Al(III)、Zn(II)、Sc(III) 和最显着的 In(III) 的路易斯酸配对时效果最佳。还详细研究了均相双功能催化剂，其中催化剂同时含有路易斯酸性和路易斯碱性位点。机理证据使我们能够得出结论，手性亲核试剂形成与金属配位亚胺反应的两性离子烯醇化物。根据我们的观察，假设金属结合的烯醇化物的替代方案不受欢迎。
• Catalytic, Asymmetric α-Chlorination of Acid Halides
  作者：Stefan France、Harald Wack、Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、Ty R. Wagerle、Meha H. Shah、Crystal L. Dusich、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja039046t

  日期：2004.4.1

  process that produces highly optically enriched α-chloroesters from inexpensive, commercially available acid halides using cinchona alkaloid derivatives as catalysts and polychlorinated quinones as halogenating agents. We have performed kinetics and control experiments to investigate the reaction mechanism and establish conditions under which the reactions can be best performed. We have developed NaH and

  我们全面介绍了串联催化、不对称氯化/酯化过程，该过程使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂和多氯醌作为卤化剂，从廉价的市售酰卤中生产高度光学富集的 α-氯酯。我们已经进行了动力学和控制实验，以研究反应机理并建立可以最好地进行反应的条件。我们开发了 NaH 和 NaHCO3 穿梭基系统作为进行反应的最简单和最具成本效益的方法，使该方法与已知的手性卤化程序在经济上具有竞争力。我们还通过将产品转化为合成有用的衍生物来证明我们的反应的效用。
• Development of a New Dimeric Cyclophane Ligand:  Application to Enhanced Diastereo- and Enantioselectivity in the Catalytic Synthesis of β-Lactams
  作者：Harald Wack、Stefan France、Ahmed M. Hafez、William J. Drury、Anthony Weatherwax、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo049804d

  日期：2004.6.1

  We detail the synthesis of a new C2-symmetric bis(cyclophane) ligand system that can be thought of as electronically analogous to binol, but which possesses the added “third dimension” of cyclophane chirality. The ligand synthesis involves a spontaneous (but unexpected) atropisomerization to the desired product. We have employed this ligand to form a metal complex that is an effective cocatalyst for

  我们详细介绍了一个新的C 2对称双（环烷）配体系统的合成，该系统可以被认为与二元醇电子相似，但具有环烷手性的“第三维度”。配体合成涉及自发的（但出乎意料的）阻转异构化为所需的产物。我们已经使用该配体形成金属络合物，该金属络合物是用于β-内酰胺的高度对映和非对映选择性催化不对称合成的有效助催化剂。
• Bicarbonate Salts as Cost-Effective Bases for the Synthesis of Ketenes and Their Synthetic Equivalents Applied to the Asymmetric Synthesis of β-Lactams
  作者：Thomas Lectka、Meha H. Shah、Stefan France

  DOI：10.1055/s-2003-41497

  日期：——

  of bicarbonate salts as viable alternatives to more expensive bases for the in situ generation of ketenes and their synthetic equivalents. We have successfully applied this to the catalytic, asymmetric synthesis of β-lactams.

  我们报告了使用碳酸氢盐作为原位生成烯酮及其合成等价物的更昂贵碱的可行替代品。我们已成功地将其应用于 β-内酰胺的催化不对称合成。
• 一种制备手性β-内酰胺的方法
  申请人：江苏恒盛药业有限公司

  公开号：CN117603116A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种制备手性β‑内酰胺的方法，在干燥的反应瓶中加入有机溶剂和底物I，质子海绵，然后加入催化剂III和底物II，控制一定温度下保温反应经后处理得产物IV。本发明通过合适的手性催化剂，获得目标产物，该方法条件温和，手型选择性高。