(S)-2-chloro-2-phenyl-acetic acid pentachlorophenyl ester | 331991-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-2-chloro-2-phenyl-acetic acid pentachlorophenyl ester
• 英文别名: (S)-2-chloro-2-phenylacetic acid pentachlorophenyl ester；(S)-chloro-2-phenyl-acetic acid pentachlorophenyl ester；pentachlorophenyl (S)-2-chloro-2-phenylacetate；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-2-chloro-2-phenylacetate
• CAS: 331991-04-9
• 化学式: C₁₄H₆Cl₆O₂
• 分子量: 418.918
• InChiKey: JKUWCCXVODDWJN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-2-phenyl-acetic acid pentachlorophenyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-N-benzyl-2-piperidino-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰卤的催化不对称 α-氯化

  摘要：

  我们全面介绍了串联催化、不对称氯化/酯化过程，该过程使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂和多氯醌作为卤化剂，从廉价的市售酰卤中生产高度光学富集的 α-氯酯。我们已经进行了动力学和控制实验，以研究反应机理并建立可以最好地进行反应的条件。我们开发了 NaH 和 NaHCO3 穿梭基系统作为进行反应的最简单和最具成本效益的方法，使该方法与已知的手性卤化程序在经济上具有竞争力。我们还通过将产品转化为合成有用的衍生物来证明我们的反应的效用。

  DOI：

  10.1021/ja039046t
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 benzoylquinine basic resin BEMP 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 (S)-2-chloro-2-phenyl-acetic acid pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric α-Halogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005791j

文献信息

• Method of synthesizing optically enriched alpha-halo-esters, and product and composition therefrom
  申请人：——

  公开号：US20030050501A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  A method of synthesizing highly optically enriched &agr;-halo-esters comprises reacting acid halides with a cinchona alkaloid catalyst and a base to form intermediate ketenes. The ketenes are reacted with electrophilic halogenating reagents to produce &agr;-halo-esters with high enantiomeric excess. The base can be an inorganic salt. The thus-formed &agr;-halo-esters have utility in synthesizing other optically-pure materials.

  合成高度光学纯度的α-卤酸酯的方法包括将酸卤与奎宁生物碱催化剂和碱反应，形成中间体酮烯。然后将酮烯与亲电卤化试剂反应，产生具有高对映体过量的α-卤酸酯。碱可以是无机盐。这样形成的α-卤酸酯在合成其他光学纯度材料方面具有用途。
• A column-based ‘flush and flow’ system for the asymmetric α-chlorination of acid halides
  作者：Daniel Bernstein、Stefan France、Jamison Wolfer、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.014

  日期：2005.10

  We describe a column based flow system in which a cinchona alkaloid based reagent/catalyst solid-phase promotes the asymmetric a-chlorination of acid chlorides to afford highly optically active alpha-chloroesters in high enantiomeric excess and in good yields. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Generation of Ketenes from Acid Chlorides Using NaH/Crown Ether Shuttle-Deprotonation for Use in Asymmetric Catalysis
  作者：Andrew E. Taggi、Harald Wack、Ahmed M. Hafez、Stefan France、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol0172525

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]We describe methodology for the in situ generation of reactive monosubstituted ketenes from acid chlorides through a shuttle deprotonation process using NaH as an inexpensive stoichiometric base and a crown ether cocatalyst. We have successfully applied this new procedure to the catalytic, asymmetric synthesis of beta-lactams and alpha-haloesters.
• US6770775B2
  申请人：——

  公开号：US6770775B2

  公开（公告）日：2004-08-03