(2E,4E)-octadeca-2,4-dien-1-yl carbamate | 86120-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-octadeca-2,4-dien-1-yl carbamate
• 英文别名: octadeca-2(E),4(E)-dienyl carbamate；[(2E,4E)-octadeca-2,4-dienyl] carbamate
• CAS: 86120-42-5
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₂
• 分子量: 309.492
• InChiKey: TZLOCVZJRWFJKG-JLXBFWJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  441.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-octadeca-2,4-dien-1-yl carbamate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯基溴化镁 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (+/-)--4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 正己烷 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2E,4E)-octadeca-2,4-dien-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036

文献信息

• Rhodium-catalyzed regio- and stereoselective oxyamination of dienes via tandem aziridination/ring-opening of dienyl carbamates
  作者：Joan Guasch、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c4cc01312c

  日期：——

  The reaction of dienyl carbamates with PhI(OR)2 in the presence of rhodium catalysts affords vinyl aziridines which are in situ regio- and stereoselectively opened to afford oxyamination products resulting from a selective S(N)2 (Rh2(OAc)4/PhI(OPiv)2) or S(N)2' (Rh2(OPiv)4/PhI(OAc)2) opening. The scope and limitations of this tandem process are described.

  氨基甲酸二烯酯与PhI（OR）2在铑催化剂存在下的反应得到乙烯基氮丙啶，后者在原位区域和立体选择性地打开，从而产生由选择性S（N）2（Rh2（OAc）4 / PhI （OPiv）2）或S（N）2'（Rh2（OPiv）4 / PhI（OAc）2）开口。描述了此串联过程的范围和局限性。
• Enantioselective Synthesis of Aminodiols by Sequential Rhodium‐Catalysed Oxyamination/Kinetic Resolution: Expanding the Substrate Scope of Amidine‐Based Catalysis
  作者：Joan Guasch、Irene Giménez‐Nueno、Ignacio Funes‐Ardoiz、Miguel Bernús、M. Isabel Matheu、Feliu Maseras、Sergio Castillón、Yolanda Díaz

  DOI：10.1002/chem.201705670

  日期：2018.3.26

  Regio‐ and stereoselective oxyamination of dienes through a tandem rhodium‐catalysed aziridination–nucleophilic opening affords racemic oxazolidinone derivatives, which undergo a kinetic resolution acylation process with amidine‐based catalysts (ABCs) to achieve s values of up to 117. This protocol was applied to the enantioselective synthesis of sphingosine.

  通过串联铑催化的叠氮化-亲核开口进行二烯的区域和立体选择性氧化胺化反应，得到外消旋的恶唑烷酮衍生物，其与with基催化剂（ABCs）进行动力学拆分酰化反应，可得到高达117的s值。采用了该协议对鞘氨醇的对映选择性合成。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Heterosubstituted‐2‐amino‐1‐ols by Sequential Metal‐Free Diene Aziridination/Kinetic Resolution
  作者：Irene Giménez‐Nueno、Joan Guasch、Ignacio Funes‐Ardoiz、Feliu Maseras、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Yolanda Díaz

  DOI：10.1002/chem.201902734

  日期：2019.9.25

  A general protocol for the enantioselective synthesis of 3-heterosubstituted-2-amino-1-ols was developed based on metal- free intramolecular regio- and stereoselective diene aziridination and regioselective opening. Kinetic resolution of the resulting (1'-NR1 R2 and 1'-SR)-4-oxazolidinones was performed using ABCs organocatalysts, expanding the application of this methodology.

  基于无金属的分子内区域和立体选择性二烯叠氮化和区域选择性开放，开发了3-杂取代的2-氨基-1-醇对映选择性合成的通用方案。使用ABCs有机催化剂对所得的（1'-NR1 R2和1'-SR）-4-恶唑烷酮进行动力学拆分，从而扩大了该方法的应用范围。
• Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324
  作者：Weinreb, Steven M.、Garigipati, Ravi S.、Gainor, James A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of acyclic unsaturated amino alcohols. A new approach to threo and erythro sphingosine
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00351a074

  日期：1983.6