3,4-dimethoxy-6-cyanoaniline-1-yl formamide | 157459-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-6-cyanoaniline-1-yl formamide
• 英文别名: N-(2-Cyano-4,5-dimethoxy-phenyl)urea；(2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl)urea
• CAS: 157459-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: OYBDZWHJIJQUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-6-cyanoaniline-1-yl formamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  WO2008/84493

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯腈 以73的产率得到3,4-dimethoxy-6-cyanoaniline-1-yl formamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008084493A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US5675006A
  申请人：——

  公开号：US5675006A

  公开（公告）日：1997-10-07
• US5686612A
  申请人：——

  公开号：US5686612A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US6080860A
  申请人：——

  公开号：US6080860A

  公开（公告）日：2000-06-27
• [EN] SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUNDS (SUCH AS TERAZOSIN) AND MEOBENTINE AND BETHANIDINE AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSES DE QUINAZOLINE 2-SUBSTITUEE (TELS QUE LA TERAZOSINE), DE MEOBENTINE ET DE BETHANIDINE, ET INTERMEDIAIRES ASSOCIES
  申请人：ACIC (CANADA) INC.

  公开号：WO1994005628A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) Novel methods for the synthesis of substituted ureas and guanidines including Terazosin, Prazosin, Doxazosin, Tiodazosin, Trimazosin, Quinasin and Bunazosin (exemplary of 2-amino substituted Quinazolines), Meobentine and Bethanidine and novel intermediates suitable for use in such methods of synthesis are taught.(FR) Cette invention concerne de nouveaux procédés de synthèse de guanidines et d'urées substituées telles que Terazosine, Prazosine, Doxazosine, Tiodazosine, Trimazosine, Quinasine et Bunazosine (exemple typique de Quinazolines à substitution 2-amino), Méobentine et Béthanidine, ainsi que de nouveaux intermédiaires adaptés utilisés dans ces procédés de synthèse.
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HALO-4-AMINOQUINAZOLINES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-HALO-4-AMINOQUINAZOLINES
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2008084493A3

  公开（公告）日：2009-01-22

  [EN] 2-Halo-4-aminoquinazolines are produced by a one-step process involving intramolecular cyclization of appropriately substituted formamide derivatives in the presence of phosphorous oxyhalides. Exemplary of the process is the intramolecular cyclization of 3,4-dimethoxy-6-cyanoaniline-1-yl formamide in the presence of phosphorous oxychloride to 2-chloro-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline. These chemical compounds are utilized as intermediates in the preparation of some of the important antihypertensive agents e.g. 2-chloro-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolines is used for the synthesis of alfuzosin hydrochloride.
  [FR] L'invention porte sur la production de 2-Halo-4-aminoquinazolines par un processus à une seule étape comprenant la cyclisation intramoléculaire de dérivés de formamide présentant des substitutions appropriées, en présence d'oxyhalogénures de phosphore. Ce procédé comprend par exemple la cyclisation intramoléculaire du 3,4-diméthoxy-6-cyanoaniline-1-yl formamide, en présence d'un oxychlorure de phosphore, en 2-chloro-4-amino-6,7-diméthoxyquinazoline. Ces composés chimiques sont utilisés comme intermédiaires pour la préparation de certains antihypertenseurs importants, ainsi la 2-chloro-4-amino-6,7-diméthoxyquinazoline est utilisée p. ex. pour la synthèse du chlorhydrate d'alfuzosine.