(1R,2S)-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-propane | 124368-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-propane
• 英文别名: (1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-phenyl-ethylamine；(1R,2S)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-2-phenylethyl]amine；(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylethylamine；2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-phenyl-ethylamine；(1S,2R)-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-methyl-2-phenylethylamine；(1R,2S)-O-tert-butyldimethylsilylnorephedrine；(1R,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 124368-83-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: BABBMLYDRQYLOS-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-2-Amino-1-phenyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-propane 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active ethanolamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81972-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-benzeneacetonitrile 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRUSSEE, J.;DOFFERHOFF, F.;KRUSE, C. G.;GEN, A. VAN DER, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1653-1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Amino Alcohols Embodying the Bispidine Framework and Their Application as Ligands in Enantioselectively Catalyzed Additions to CO and CC Groups
  作者：Jan Spieler、Oliver Huttenloch、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<391::aid-ejoc391>3.0.co;2-r

  日期：2000.2

  course of enantioselective transformations, bispidine amino alcohols built up by these two routes were investigated as chiral ligands in the enantioselectively catalyzed addition of diethylzinc to aldehydes and chalcone. In general, tridentate ligands containing one chiral amino alcohol fragment and a second amino substituent without a stereogenic center were more efficient than tetradentate ligands with

  已经开发了两种普遍适用的合成包含双吡啶骨架的手性氨基醇的路线。在线性路线 A 中，双吡啶骨架是由手性伯胺通过中间体形成哌啶酮和双吡啶酮依次构建的。在收敛路线 B ​​中，首先形成非手性双吡啶，然后通过氮碱与手性亲电试剂的反应引入 N-取代基。为了确定双吡啶核心及其 N 取代基是否能影响对映选择性转化的空间过程，研究了通过这两种途径构建的双吡啶氨基醇作为手性配体在二乙基锌对醛和查耳酮的对映选择性催化加成中。一般来说，含有一个手性氨基醇片段和没有立体中心的第二个氨基取代基的三齿配体比具有两个氨基醇结构单元的四齿配体更有效。使用最好的配体，二乙基锌对芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成以 83-98% ee 进行，二乙基锌向查耳酮的镍催化加成达到 85% ee。
• Synthesis of (4S,5R)-(–)-4-methyl-5-phenyloxazolidine-2-selone: a chiral auxiliary reagent capable of detecting the enantiomers of (R,S)-lipoic acid by⁷⁷Se nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Louis A. Silks、Jie Pang、Jerome D. Odom、R. Bruce Dunlap

  DOI：10.1039/p19910002495

  日期：——

  (4S,5R)-(-)-4-Methyl-5-phenyloxazolidine-2-selone was constructed in 5 steps on the 10-gram scale. Se-77 NMR spectroscropic studies revealed that this selone served as a remarkably sensitive chiral auxiliary agent which readily distinguished the selone-coupled (R,S)-lipoic acid (DELTA-delta 0.119 ppm), even though its chiral centre was separated by 8 bonds from the observed nucleus.

  （4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基恶唑烷-2-硒酮在10克规模下分五步构建而成。硒-77 NMR光谱研究表明，该硒酮作为一种高度敏感的手性辅助剂，能够轻易区分与硒酮偶联的（R,S）-硫辛酸（Δδ 0.119 ppm），即使其手性中心与被观察的核相隔8个键。
• An Approach to Enantioselective 5-endo Halo-Lactonization Reactions
  作者：Jean Marc Garnier、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.200700041

  日期：2007.7

  Enantioselective lactonization of 4-substituted but-3-enoic acids using iodobis(N-methylephedrine) hexafluoroantimonate in dichloromethane at low temperatures is reported. The presence of bis(N-methylephedrine)silver(I) hexafluoroantimonate, derived from the excess amounts of N-methylephedrine and silver hexafluoroantimonate that were necessary for the generation of the iodo complex in the reaction

  据报道，在低温下，在二氯甲烷中使用碘双（N-甲基麻黄碱）六氟锑酸盐对 4-取代的丁-3-烯酸进行对映选择性内酯化。双（N-甲基麻黄碱）银（I）六氟锑酸盐的存在，源自过量的 N-甲基麻黄碱和六氟锑酸银，这是反应混合物中生成碘络合物所必需的，对于该反应的成功至关重要. 已经检查了这些环化反应的不同参数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• Method of preparing optically active alcohols which consist
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US05329023A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  The invention relates to a method of preparing optically active alcohols which consist substantially (at least 75% e.e.) or entirely of one enantiomer of formula 4 ##STR1## wherein R and A are as defined therein. The method comprises, which maintaining enantiomeric excess, converting an optically active cyanohydrin of formula 1 ##STR2## into optically active protected cyanohydrin of formula 2 ##STR3## converting the protected cyanohydrin of formula 2 into an optically active compound of formula 3 ##STR4## removing the protecting group B.

  该发明涉及一种制备光学活性醇的方法，其主要由公式4的一个对映体构成，该对映体的光学纯度至少为75%（至少75% e.e.）或完全由一个对映体组成，其中R和A的定义如上所述。该方法包括，在保持对映体过量的同时，将公式1的光学活性氰醇转化为公式2的光学活性保护氰醇，将公式2的保护氰醇转化为公式3的光学活性化合物，然后去除保护基B。