4-nitro-benzoic acid-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide); N-(4-nitro-benzoyl)-(-)-norephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-benzoic acid-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide); N-(4-nitro-benzoyl)-(-)-norephedrine
• 英文别名: N-(4-Nitro-benzoyl)-(-)-norephedrin；4-Nitro-benzoesaeure-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethylamid); N-(4-Nitro-benzoyl)-(-)-norephedrin；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-4-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: JPHNUNDBIZCGGU-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-benzoic acid-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide); N-(4-nitro-benzoyl)-(-)-norephedrine 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-((1S,2S)-2-amino-1-phenyl-propyl ester); hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kanao, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-nitro-benzoic acid-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide); N-(4-nitro-benzoyl)-(-)-norephedrine
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically divergent pathways in Tsuji-Trost reactions: exploiting the structural differences between β-acyloxy-o-(diphenylphosphino)benzamides and β-amido-o-(diphenylphosphino)benzoates

  摘要：

  Using a single chiral scaffold, (1R,2S)-norephedrine, a series of monophosphine ligands have been prepared. The ligands prepared, beta-acyloxy-(o-diphenylphosphino)amides and beta-amido-(o-diphenylphosphino)esters, give rise to enantiomerically divergent products in the Tsuji-Trost asymmetric allylic reaction. The phosphinoamides afforded the best enantioselectivities and favored the (S)-enantiomer of the product. In contrast the phosphinoesters afforded lower enantioselectivities and favored the (R)-enantiomer. A mechanistic rationale for this observation is proposed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.08.012

文献信息

• Nagai; Kanao, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 174
  作者：Nagai、Kanao

  DOI：——

  日期：——
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 145
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——