N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)propanamide | 71884-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: (1R,2S)-1-phenyl-2-propionylamino-propan-1-ol；n-(Propionyl)-norephedrin；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]propanamide
• CAS: 71884-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XLBGQPBFCCCZNH-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)propanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(1R,2S)-1-phenyl-2-(propylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脱氧麻黄碱衍生的N 4-取代的[1,3,4]恶二嗪烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过N-烷基化，亚硝化，还原和环化，由去氧麻黄碱以高收率合成了在N 4-位置具有取代基的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390431
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  脱氧麻黄碱衍生的N 4-取代的[1,3,4]恶二嗪烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过N-烷基化，亚硝化，还原和环化，由去氧麻黄碱以高收率合成了在N 4-位置具有取代基的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390431

文献信息

• Asymmetric synthesis of R and S .alpha.-alkylalkanoic acids from metalation and alkylation of chiral 2-oxazolines
  作者：A. I. Meyers、Gerald Knaus、Kazuyuki Kamata、Michael E. Ford

  DOI：10.1021/ja00418a041

  日期：1976.1
• ARDABILCHI N.; FITTON A. O.; FROST J. R.; OPPONG-BOACHIE F. K.; HADI A. H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 2, 539-543
  作者：ARDABILCHI N.、 FITTON A. O.、 FROST J. R.、 OPPONG-BOACHIE F. K.、 HADI A. H+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N₄-substituted[1,3,4]oxadiazinan-2-ones derived from norephedrine
  作者：David M. Casper、George P. Nora、Jennifer R. Blackburn、Jeromy T. Bentley、Deanna C. Taylor、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1002/jhet.5570390431

  日期：2002.7

  [1,3,4]-Oxadiazinan-2-ones bearing substitution at the N4-position have been synthesized from norephedrine in good yield via N-alkylation, nitrosation, reduction and cyclization.

  通过N-烷基化，亚硝化，还原和环化，由去氧麻黄碱以高收率合成了在N 4-位置具有取代基的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮。