(S)-5-bromomethyl-5-methyloxazolidin-2-one | 1029615-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-bromomethyl-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(bromomethyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1029615-87-9
• 化学式: C₅H₈BrNO₂
• 分子量: 194.028
• InChiKey: IYPLEACUUMKUFW-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-2-methyloxirane 、 sodium isocyanate 在 halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD₁ 、 sodium bromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(S)-5-bromomethyl-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代醇脱卤酶催化合成恶唑烷酮的动力学动力学

  摘要：

  描述了使用单一酶的有效动态动力学拆分方案。动力学分辨率和底物外消旋均由来自农杆菌放射细菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化。环氧溴丙烷和2-溴甲基-2-甲基环氧乙烷与氰酸钠的HheC催化反应，得到5-取代的-2-恶唑烷酮以高产率（97％和87％）和高光学纯度（89％和> 99％ee值）在催化量的溴离子的存在。这些化合物是有价值的组成部分，具有多种合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500111

文献信息

• Catalytic asymmetric CO₂ utilization reaction for the enantioselective synthesis of chiral 2-oxazolidinones
  作者：Ryuichi Nishiyori、Taiki Mori、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/d3ob00555k

  日期：——

  asymmetric bromocyclizations of in situ generated carbamic acids from CO2 and allylamines were achieved via the use of a BINOL-derived chiral bifunctional selenide catalyst bearing a hydroxy group. Chiral 2-oxazolidinone products as important pharmaceutical building blocks were obtained with good enantioselectivities by the present catalytic asymmetric CO2 utilization reactions.

  通过使用带有羟基的 BINOL 衍生的手性双功能硒化物催化剂，实现了由 CO 2和烯丙胺原位生成的氨基甲酸的催化不对称溴化环化。通过本催化不对称CO 2利用反应获得了具有良好对映选择性的手性2-恶唑烷酮产物作为重要的药物结构单元。
• Oxazolidinone Synthesis through Halohydrin Dehalogenase- Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ana Mikleušević、Zdenko Hameršak、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang、Dick B. Janssen、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.201500111

  日期：2015.5.26

  An efficient dynamic kinetic resolution protocol using a single enzyme is described. Both the kinetic resolution and substrate racemization are catalyzed by halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC). The HheC‐catalyzed reaction of epibromohydrin and 2‐bromomethyl‐2‐methyloxirane with sodium cyanate afforded 5‐substituted 2‐oxazolidinones in high yields (97% and 87%) and high

  描述了使用单一酶的有效动态动力学拆分方案。动力学分辨率和底物外消旋均由来自农杆菌放射细菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化。环氧溴丙烷和2-溴甲基-2-甲基环氧乙烷与氰酸钠的HheC催化反应，得到5-取代的-2-恶唑烷酮以高产率（97％和87％）和高光学纯度（89％和> 99％ee值）在催化量的溴离子的存在。这些化合物是有价值的组成部分，具有多种合成应用。