(S)-5-bromomethyl-5-methyloxazolidin-2-one | 1029615-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-bromomethyl-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(bromomethyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1029615-87-9
• 化学式: C₅H₈BrNO₂
• 分子量: 194.028
• InChiKey: IYPLEACUUMKUFW-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-2-methyloxirane 、 sodium isocyanate 在 halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD₁ 、 sodium bromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(S)-5-bromomethyl-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代醇脱卤酶催化合成恶唑烷酮的动力学动力学

  摘要：

  描述了使用单一酶的有效动态动力学拆分方案。动力学分辨率和底物外消旋均由来自农杆菌放射细菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化。环氧溴丙烷和2-溴甲基-2-甲基环氧乙烷与氰酸钠的HheC催化反应，得到5-取代的-2-恶唑烷酮以高产率（97％和87％）和高光学纯度（89％和> 99％ee值）在催化量的溴离子的存在。这些化合物是有价值的组成部分，具有多种合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500111

文献信息

• Catalytic asymmetric CO₂ utilization reaction for the enantioselective synthesis of chiral 2-oxazolidinones
  作者：Ryuichi Nishiyori、Taiki Mori、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/d3ob00555k

  日期：——

  asymmetric bromocyclizations of in situ generated carbamic acids from CO2 and allylamines were achieved via the use of a BINOL-derived chiral bifunctional selenide catalyst bearing a hydroxy group. Chiral 2-oxazolidinone products as important pharmaceutical building blocks were obtained with good enantioselectivities by the present catalytic asymmetric CO2 utilization reactions.

  通过使用带有羟基的 BINOL 衍生的手性双功能硒化物催化剂，实现了由 CO 2和烯丙胺原位生成的氨基甲酸的催化不对称溴化环化。通过本催化不对称CO 2利用反应获得了具有良好对映选择性的手性2-恶唑烷酮产物作为重要的药物结构单元。