1-phenyl-3-(phenylsulfinyl)propan-2-one | 194856-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylsulfinyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfinyl)-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 194856-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD20095240
• 分子量: 258.341
• InChiKey: NXFFERAVBNHEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylsulfinyl)propan-2-one 生成 1-phenyl-3-(phenylsulfinyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;HAMAMURA, KAZUMASA;KAJI, ARITSUNE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3705-3706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfide 在 盐酸 、 Oxone (potassium peroxymonosulfate) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-phenyl-3-(phenylsulfinyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006

文献信息

• Organocatalytic Selective [3 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Functionalized 5-Arylthiomethyl-1,2,3-triazoles and 4-Arylthio-1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、L. Mallikarjuna Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02247

  日期：2020.12.4

  respectively, in a regioselective manner with high yields/rates. With controlled and online NMR experiments, we proved that the reaction path is following the organocatalytic enolization through selective deprotonation followed by a [1,3]-H shift. Surprisingly, the [3 + 2] cycloaddition of aryl/vinyl/alkyl azides with the in situ-generated equilibrated thermodynamic ↔ kinetic enolates furnished the highly

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  作者：Francesca Capitta、Nicola Melis、Francesco Secci、Giuseppe Romanazzi、Angelo Frongia

  DOI：10.1080/17415993.2014.946506

  日期：2014.11.2

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  新的α-酰氧基-3-芳基丙酸硫酯的有机催化合成已经完成，以良好的收率和对映选择性提供了一些对映体富集的重要芳基乳酸衍生物。图形概要
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  作者：Ken Ohmori、Jian Zhang、Vipul V. Betkekar、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/a-2196-5592

  日期：——

  route to anti-β-hydroxy sulfoxides through the reaction of epoxides with sulfenate anions. Extensive experimental/computational studies revealed the dual special roles of MgBr2·OEt2, serving to generate the bromohydrin alkoxide intermediate, which undergoes nucleophilic attack on the prochiral sulfenate in a diastereoselective manner. The present study has opened a general stereoselective synthetic

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• Enantioselective Acyl‐Transfer/Protonation Reactions with Designed Chiral Thiourea‐Iminophosphorane Catalysts
  作者：Julie Kong、Charlie Lacroix、Chloée Bournaud、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi、Giang Vo‐Thanh

  DOI：10.1002/adsc.202301394

  日期：2024.3.8

  only traces of the product were observed under these conditions (2 x). When primary or secondary alkyl thioethers were used instead of aromatic thioethers, lower yields and significant decreases in the enantioselectivities were obtained (2 p, 2 q, 2 r, and 2 s). In the case of tert-butyl thioether, a good enantiomeric excess of 82% was obtained, but this was accompanied by a very poor yield of 18% (2 t)

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• Convenient Formation of 4-Hydroxyalk-2-en-1-one Functionality via A Knoevenagel-type Carbon Chain Elongation Reaction of Aldehyde with 1-Arylsulfinylalkan-2-one
  作者：Junzo Nokami、Kazuhide Kataoka、Kazuhiro Shiraishi、Masahiro Osafune、Iqbal Hussain、Shin-ichi Sumida

  DOI：10.1021/jo001323g

  日期：2001.2.1

  A highly functionalized four-carbon unit, 4-hydroxyalk-2-en-1-one functionality [(RCH)-C-2(OH)CH=CHCOR1], was conveniently prepared by a reaction of an aldehyde ((RCH2CHO)-C-2) with a 1-(arylsulfinyl)alkan-2-one [ArS(O)CH2COR1] in the presence of diethylamine (Knoevenagel condition). Other functional groups, such as carbonyl and hydroxy groups, in both of the alkyl chains (R-1, R-2) did not prevent this reaction. This reaction was used to conveniently prepare (+/-)-(11E)-13-hydroxy-10-oxooctadec-11-enoic acid (14), having cytotoxic activity, and its analogues from undec-10-enoic acid in good yield.