(4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 638211-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 5-methyl-4-phenyl-, cis-；(4R,5S)-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 638211-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JOKFIJCOSNKJAI-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.4h， 生成 (4R,5S)-3-((S)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((1R,2S)-2-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以13.2 mg的产率得到(4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化烯属氨基甲酸酯的对映选择性α-氨氧化

  摘要：

  实用简单，高度对映选择性的布朗斯台德酸催化的氨基甲酸酯的α-氨基羟化反应将α-氨基羟化反应的底物范围扩展到线性和芳香族酮，从而可以收敛和立体选择性地获得有价值的α-羟基酮，β-氨基醇和顺式-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201002640

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pyrido- and Pyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,3]oxazin-1-ones via a Nucleophilic Addition–Cyclization Process of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal with Ynamides
  作者：Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Chang-Mei Si、Zhu Zhou、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02795

  日期：2019.1.18

  An efficient asymmetric approach to access functionalized pyrido- and pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones has been developed through a nucleophilic addition–cyclization process of N,O-acetal with ynamides. A number of substituted ynamides 8a–8o and 3-silyloxypyrrolidine or piperidine N,O-acetals 6a, 7 were amenable to this transformation, and the desired products 9a–9o, 10a–10m were obtained with excellent

  通过N，O-乙缩醛与ynamides的亲核加成环化过程，已经开发出一种有效的不对称途径来获得官能化的吡啶并吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮。许多取代的酰胺8a - 8o和3-甲硅烷氧基吡咯烷或哌啶N，O-缩醛6a和7都适合这种转化，并获得了所需的产物9a - 9o，10a - 10m，具有优异的区域选择性和出色的非对映选择性。此外，手性乙酰胺14a– 14f也可能会经历这种加成环化过程，从而以极高的收率获得15a – 15f产品。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Addition of Diborylmethane to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: Synthesis of β-Aminoboronates
  作者：Jinyoung Park、Yeosan Lee、Junghoon Kim、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00376

  日期：2016.3.4

  We have developed a highly chemo- and diastereoselective alkylation of N-tert-butanesulfinyl aldimines with diborylmethane. Whereas the addition of diborylmethane under metal-free conditions shows poor diastereoselectivity, the use of a copper catalyst and a bidentate phosphine ligand significantly enhances the diastereoselectivity, providing chiral β-aminoboronates in good yields. On the basis of

  我们已经开发的高度化疗和立体选择性烷基化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与diborylmethane。在无金属条件下添加二硼烷基甲烷显示出较差的非对映选择性，而铜催化剂和二齿膦配体的使用显着增强了非对映选择性，从而以高收率提供了手性β-氨基硼酸酯。根据立体化学结果，我们建议反应可能通过硼螯合六元椅状过渡态进行。
• Stereoselective Synthesis of Enantiopure Oxazolidinones via Biocatalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Alkenes
  作者：Xiao‐Ying Zhou、Nan‐Wei Wan、Ying‐Na Li、Ran Ma、Bao‐Dong Cui、Wen‐Yong Han、Yong‐Zheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202100468

  日期：2021.9.21

  usually involves using expensive starting materials and harsh reaction conditions. Herein, a one-pot biocatalytic cascade process was developed for stereo- and regioselective aminohydroxylation of diverse alkenes by combining styrene monooxygenase and halohydrin dehalogenase, providing an approach to enantiopure oxazolidinones.

  手性恶唑烷酮在药物和合成化学中都具有重要意义，而制备这些化合物通常涉及使用昂贵的原料和苛刻的反应条件。在此，通过结合苯乙烯单加氧酶和卤代醇脱卤酶，开发了一种单锅生物催化级联工艺，用于多种烯烃的立体和区域选择性氨基羟基化，为对映纯恶唑烷酮提供了一种方法。
• Stereoselective Synthesis of 1,2-Disubstituted β-Amino Alcohols by Nucleophilic Addition to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl α-Alkoxyaldimines
  作者：Jared W. Evans、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo035224p

  日期：2003.12.1

  N-tert-Butanesulfinyl alpha-alkoxyaldimines are readily prepared from protected (S)-lactals without epimerization at the alpha-stereocenter. Addition of ethyl and phenyl Grignard reagents, as well as the titanium enolate of methyl acetate, to the N-tert-butanesulfinyl aldimines provides 1,2-disubstituted beta-amino alcohols in good yields (73-98%) and with high diastereoselectivities. Either syn- or anti-amino alcohol products can be obtained by the appropriate choice of alcohol protecting groups and/or reaction conditions. Finally, deprotection of the addition products provides straightforward access to either syn- or anti-1,2-amino alcohols.
• Towards the Total Synthesis of Pl-3: Preparation of the Eastern Fragment through a Diastereoselective SmI₂-Mediated Reformatsky Reaction
  作者：Rita Fürst、Christoph Lentsch、Uwe Rinner

  DOI：10.1002/ejoc.201300148

  日期：2013.4

  The jatrophane diterpene Pl-3, isolated in 2003 from Euphorbia platyphyllos, is a structurally complex natural product with highly promising biological properties that include pronounced antiproliferative activity and the inhibition of the efflux-pump activity of multidrug resistance p-glycoprotein. Herein, the synthesis of the eastern fragment of Pl-3 is outlined. The target compound is synthesized

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。