4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 920975-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 920975-59-3
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₁
• 分子量: 650.639
• InChiKey: KXVPDOLKGWIEPE-GCQONFEASA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  823.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 sialyl xanthate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到4-methylumbelliferyl[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Natural sialoside analogues for the determination of enzymatic rate constants

  摘要：

  我们合成了两种异构的 4-甲基伞形酮基-α-D-N-乙酰神经氨酰半乳糖苷（1 和 2）。这些化合物含有天然的 α-2,3 或 α-2,6 水杨酰-半乳糖苷链节，以及附着的 4-甲基伞形酮，便于检测其水解情况。这些化合物被设计为天然半乳糖苷类似物，可用于半乳糖苷酶活性的连续检测，其中半乳糖苷酶催化的反应与外-β-半乳糖苷酶催化的半乳糖苷释放水解结合在一起，生成游离的 4-甲基伞形酮。1 和 2 的动力学参数是使用野生型和亲核突变体 Y370G 重组硅糖苷酶测定的。使用新的连续测定法测得的这些类似物的动力学参数与天然底物 3′-硅烷基乳糖的参数非常一致。鉴于市售的外-β-半乳糖苷酶具有多种最适 pH 值，这种新方法可用于鉴定野生型硅氨糖苷酶与天然硅氨糖苷类似物 1 的整个 pH 值曲线。因此，在可通过紫外/可见光或荧光光谱检测的连续测定模式中使用这些新底物 1 和 2，可以更方便地鉴定天然半乳糖苷连接物的半乳糖苷酶活性。

  DOI：

  10.1039/b613909d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基伞形酮2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-(叔-丁基二苯基硅烷基)-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Natural sialoside analogues for the determination of enzymatic rate constants

  摘要：

  我们合成了两种异构的 4-甲基伞形酮基-α-D-N-乙酰神经氨酰半乳糖苷（1 和 2）。这些化合物含有天然的 α-2,3 或 α-2,6 水杨酰-半乳糖苷链节，以及附着的 4-甲基伞形酮，便于检测其水解情况。这些化合物被设计为天然半乳糖苷类似物，可用于半乳糖苷酶活性的连续检测，其中半乳糖苷酶催化的反应与外-β-半乳糖苷酶催化的半乳糖苷释放水解结合在一起，生成游离的 4-甲基伞形酮。1 和 2 的动力学参数是使用野生型和亲核突变体 Y370G 重组硅糖苷酶测定的。使用新的连续测定法测得的这些类似物的动力学参数与天然底物 3′-硅烷基乳糖的参数非常一致。鉴于市售的外-β-半乳糖苷酶具有多种最适 pH 值，这种新方法可用于鉴定野生型硅氨糖苷酶与天然硅氨糖苷类似物 1 的整个 pH 值曲线。因此，在可通过紫外/可见光或荧光光谱检测的连续测定模式中使用这些新底物 1 和 2，可以更方便地鉴定天然半乳糖苷连接物的半乳糖苷酶活性。

  DOI：

  10.1039/b613909d